dimethyl (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1,2-dicarboxylate | 1359711-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1359711-17-3
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅Si
• 分子量: 343.495
• InChiKey: CEIISRJRUZAIOP-OZVIIMIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-1,2-dicarboxylate 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (1R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1,2-dicarboxylate 、 dimethyl (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的高丝氨酸类似物的 4-Hydroxy-2,3-methanopipecolic Acid 衍生物的非对映发散合成

  摘要：

  报告了一种用于非对映发散合成具有高光学纯度的环丙烷化 4-羟基哌啶酸衍生物的简短实用程序。关键步骤是高度对映选择性脂肪酶催化的动力学拆分和 4-羟基吡啶衍生物的立体选择性环丙烷化反应。在 OH 导向的环丙烷化的最佳条件下，Charette 的 Zn-carbenoid 以最高产率 (73–86%) 和面部选择性 (> 99:1) 提供顺式-4-羟基-2,3-甲氧基哌啶酸。DMSO 中二甲基亚砜的迈克尔型加成反应的反式选择性为 1:4 至 1:7，非对映纯反式异构体在 OH 脱保护后通过色谱法获得，产率为 57-73%。这些化合物是新的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100962