6-chloro-2-[(E)-hex-1-enyl]-1H-indole | 1431525-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-[(E)-hex-1-enyl]-1H-indole
• CAS: 1431525-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN
• 分子量: 233.741
• InChiKey: VOASOEPVQMVANE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 、 6-chloro-2-[(E)-hex-1-enyl]-1H-indole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到5-[6-chloro-2-[(E)-hex-1-enyl]indol-1-yl]-3-methyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式烯烃的碱依赖性形成及其在5-氧代-ETE受体拮抗剂合成中的应用

  摘要：

  5-Oxo-ETE是脂质介体中最有效的嗜酸性粒细胞趋化因子。我们已经开发出两种5-oxo-ETE受体拮抗剂。在工作过程中，我们开发了一种在烷基侧链中选择性引入顺式和反式双键的方法。使用Li碱使吲哚羧酸醛与烷基化物反应，得到反式烯烃，而使用K碱，产生顺式烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.090
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1H-吲哚-2-甲醛 、 (1-戊基)三苯基溴化磷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到6-chloro-2-[(E)-hex-1-enyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式烯烃的碱依赖性形成及其在5-氧代-ETE受体拮抗剂合成中的应用

  摘要：

  5-Oxo-ETE是脂质介体中最有效的嗜酸性粒细胞趋化因子。我们已经开发出两种5-oxo-ETE受体拮抗剂。在工作过程中，我们开发了一种在烷基侧链中选择性引入顺式和反式双键的方法。使用Li碱使吲哚羧酸醛与烷基化物反应，得到反式烯烃，而使用K碱，产生顺式烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.090

文献信息

• 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS
  申请人：Powell William S.

  公开号：US20120122942A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to novel pharmaceutically-useful compounds which are antagonists of the 5-oxo-ETE receptors, such as the OXE receptor. These compounds have use as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases characterized by tissue eosinophilia, such as inflammatory conditions including respiratory diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions, to the use of such compounds and compositions as medicaments, and to therapeutic methods.

  本发明涉及一种新型药用化合物，其为5-oxo-ETE受体（如OXE受体）的拮抗剂。这些化合物可用作治疗和/或预防组织嗜酸性细胞增多症的疾病的治疗剂和/或预防剂，例如包括呼吸系统疾病在内的炎症性疾病。本发明还涉及制药组合物，使用这种化合物和组合物作为药物以及治疗方法。
• US8809382B2
  申请人：——

  公开号：US8809382B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• US9464048B2
  申请人：——

  公开号：US9464048B2

  公开（公告）日：2016-10-11