(4S,5R,6S)-4-(((1S,2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium-1-yl)methyl)-6-((5S,6S)-6-(methoxymethoxy)-2,4,8,10-tetraoxaundecan-5-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl sulfate | 1305317-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-(((1S,2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium-1-yl)methyl)-6-((5S,6S)-6-(methoxymethoxy)-2,4,8,10-tetraoxaundecan-5-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl sulfate
• CAS: 1305317-89-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₁₅S₂
• 分子量: 596.672
• InChiKey: PKETZKXFYFCWKY-GUYJSIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  200.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-(((1S,2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium-1-yl)methyl)-6-((5S,6S)-6-(methoxymethoxy)-2,4,8,10-tetraoxaundecan-5-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl sulfate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6S)-1-((1S,2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium-1-yl)-2,4,5,6,7-pentahydroxyheptan-3-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  侧链立体化学在有效的天然α-葡萄糖苷酶抑制剂kotalanol的α-葡萄糖苷酶抑制活性中的作用

  摘要：

  合成与四个非对映体（评价图9a，图9b，图9c和9d中kotalanol，一种有效的α葡萄糖苷酶抑制剂从印度草药的药用植物中分离的）五层龙物种，进行说明。富他酚（2）在C-3'和C-4'处的立体转化导致对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性显着降低，而对异麦芽糖酶的抑制活性持续存在，从而导致了对异麦芽糖酶的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.028
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 六氟异丙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 (4S,5R,6S)-4-(((1S,2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium-1-yl)methyl)-6-((5S,6S)-6-(methoxymethoxy)-2,4,8,10-tetraoxaundecan-5-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  侧链立体化学在有效的天然α-葡萄糖苷酶抑制剂kotalanol的α-葡萄糖苷酶抑制活性中的作用

  摘要：

  合成与四个非对映体（评价图9a，图9b，图9c和9d中kotalanol，一种有效的α葡萄糖苷酶抑制剂从印度草药的药用植物中分离的）五层龙物种，进行说明。富他酚（2）在C-3'和C-4'处的立体转化导致对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性显着降低，而对异麦芽糖酶的抑制活性持续存在，从而导致了对异麦芽糖酶的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.028