(4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-thiazol-2-yl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 138383-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-thiazol-2-yl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 138383-64-9
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₆SSi
• 分子量: 612.863
• InChiKey: JRVLGGHGCAPESG-YIPNQBBMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-thiazol-2-yl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 2-甲基苯磺酸 、 magnesium sulfate 、 丙酮 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-thiazol-2-yl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of galactostatin from serine

  摘要：

  介绍了通过噻唑中间体作为受保护的醛，从 N-叔丁氧羰基-2,3-异亚丙基 L-丝氨酸甲酯高效立体选择性全合成 (-)-galactostatin (-)-1（总收率 21%）的方法；从 D-丝氨酸开始平行合成天然反极 (+)-1。

  DOI：

  10.1039/c39910001576
• 作为产物：
  描述：

  3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-2,3-N,O-isopropylidene-L-threose 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-thiazol-2-yl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of galactostatin from serine

  摘要：

  介绍了通过噻唑中间体作为受保护的醛，从 N-叔丁氧羰基-2,3-异亚丙基 L-丝氨酸甲酯高效立体选择性全合成 (-)-galactostatin (-)-1（总收率 21%）的方法；从 D-丝氨酸开始平行合成天然反极 (+)-1。

  DOI：

  10.1039/c39910001576