(4R,5S)-[5-(N-benzyl-N-phenacylaminomethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]methanol | 603959-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-[5-(N-benzyl-N-phenacylaminomethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]methanol
• 英文别名: 2-[benzyl-[[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]amino]-1-phenylethanone
• CAS: 603959-05-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: UMAURHWHIKXGFI-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-[5-(N-benzyl-N-phenacylaminomethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]methanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,5S,7R)-3-benzyl-5-phenyl-7-endo-hydroxymethyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  从赤藓糖中合成3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的对映体特异性

  摘要：

  描述了合成对映体纯的3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的新方法，该对映体属于γ/δ氨基酸的7-内-BTAa亚类。新颖之处在于使用2，3- O-异亚丙基-赤藓糖代替内消旋酒石酸衍生物，从而使我们能够进行对映体特异性合成。用氨基乙醛二乙缩醛或苄基胺对异戊内酯进行还原胺化，然后进行酸环化，直接得到氨基醇支架。保护氮作为氨基甲酸酯和最终的醇氧化，得到Fmoc-，Boc-和Cbz-氨基酸。新的合成路线应用于多克级，因此大大提高了对映纯7-内酯的合成-BTG和7-内-BTK氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00773-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R,5S)-[5-(N-benzyl-N-phenacylaminomethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  从赤藓糖中合成3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的对映体特异性

  摘要：

  描述了合成对映体纯的3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的新方法，该对映体属于γ/δ氨基酸的7-内-BTAa亚类。新颖之处在于使用2，3- O-异亚丙基-赤藓糖代替内消旋酒石酸衍生物，从而使我们能够进行对映体特异性合成。用氨基乙醛二乙缩醛或苄基胺对异戊内酯进行还原胺化，然后进行酸环化，直接得到氨基醇支架。保护氮作为氨基甲酸酯和最终的醇氧化，得到Fmoc-，Boc-和Cbz-氨基酸。新的合成路线应用于多克级，因此大大提高了对映纯7-内酯的合成-BTG和7-内-BTK氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00773-7