2,2-Dimethyl-propionic acid 3-((2R,3R,3aR,9aR)-3-cyanomethoxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl ester | 223250-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 3-((2R,3R,3aR,9aR)-3-cyanomethoxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl ester
• CAS: 223250-21-3
• 化学式: C₂₉H₄₉N₃O₉Si₂
• 分子量: 639.894
• InChiKey: DXRJVNBTNUUYAD-VNSJUHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  140.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 3-((2R,3R,3aR,9aR)-3-cyanomethoxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95.5%的产率得到3-N-pivaloyloxymethyl-2'-O-cyanomethyluridine
  参考文献：
  名称：

  2′- O-（氨基甲酰基甲基）寡核糖核苷酸

  摘要：

  使用受保护的2' - O-氰基甲基核糖核苷-3'- O-亚磷酰胺基结构单元，在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-氰基甲基核糖核苷酸的完全修饰寡核苷酸。2'- Ô -cyanomethyloligoribonucleotides进行合成后变换成2'- ö期间用氨水标准的脱保护条件-carbamoylmethyloligoribonucleotides。使用最终低聚物的离子交换HPLC和MALDI质谱法证明了完全转化。2′- O-氨基甲酰基甲基核糖核苷酸显示，相对于相应的RNA同双链体，具有互补RNA的双链体的解链温度（Tm）大大提高。因此，这些类似物应被证明可用于多种反义应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00126-x
• 作为产物：
  描述：

  N³-pivaloyloxymethyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)uridine 、 溴乙腈 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid 3-((2R,3R,3aR,9aR)-3-cyanomethoxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2′- O-（氨基甲酰基甲基）寡核糖核苷酸

  摘要：

  使用受保护的2' - O-氰基甲基核糖核苷-3'- O-亚磷酰胺基结构单元，在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-氰基甲基核糖核苷酸的完全修饰寡核苷酸。2'- Ô -cyanomethyloligoribonucleotides进行合成后变换成2'- ö期间用氨水标准的脱保护条件-carbamoylmethyloligoribonucleotides。使用最终低聚物的离子交换HPLC和MALDI质谱法证明了完全转化。2′- O-氨基甲酰基甲基核糖核苷酸显示，相对于相应的RNA同双链体，具有互补RNA的双链体的解链温度（Tm）大大提高。因此，这些类似物应被证明可用于多种反义应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00126-x