(1S,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-4-[(1R)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-allyl]-6-methoxymethyl-cyclohex-2-enol | 931095-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-4-[(1R)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-allyl]-6-methoxymethyl-cyclohex-2-enol
• CAS: 931095-27-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.537
• InChiKey: QPBHXTIPMLTRBY-RSFKBIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-4-[(1R)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-allyl]-6-methoxymethyl-cyclohex-2-enol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.42h， 生成 (1S,2R,4aS,5R,8R,8aS)-1,5-bis(benzyloxy)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methoxymethyl-1,2,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  奎宁酸产生的顺式十氢化萘：合成布雷尼霉素。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]从（-）-奎尼酸开始，已通过两个关键步骤反应有效合成了高度官能化的顺式α，β-不饱和酮3（布雷尼霉素的先进前体）。制备顺式十氢化萘系统和高度立体选择性的环氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0630189
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(1S,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-5-methoxymethyl-4-triethylsilanyloxy-cyclohex-2-enyl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-acetaldehyde 在 氟化铵 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1S,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-4-[(1R)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-allyl]-6-methoxymethyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  奎宁酸产生的顺式十氢化萘：合成布雷尼霉素。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]从（-）-奎尼酸开始，已通过两个关键步骤反应有效合成了高度官能化的顺式α，β-不饱和酮3（布雷尼霉素的先进前体）。制备顺式十氢化萘系统和高度立体选择性的环氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0630189