(2S)-2-methyl-4-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)butan-1-ol | 1443650-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S)-2-methyl-4-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutan-1-ol
• CAS: 1443650-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 296.35
• InChiKey: DXTPUWPNEPHFEC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-4-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)butan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(2S)-2-methyl-4-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  非环前体合成埃博霉素D类似物的方法。（1 R）-1-（1,3-二硫杂环戊-2-基）-1-（甲氧基甲氧基）-2,2-二甲基戊烷-3-酮与C 6 C 21和C 6 C 9的醛缩合区隔

  摘要：

  已经探索了埃博霉素D类似物的无环前体的合成。已发现最佳条件，可用于烯化（1 R）-1-（1,3-二噻喃-2-基）-1-（甲氧基甲氧基）-2,2-二甲基戊三-3-酮及其醛醇与C 6的缩合反应。 C 21和C 6 ‒C 9醛。

  DOI：

  10.1134/s1070428018100172
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基-1,4-丁二醇 在 ammonium molybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S)-2-methyl-4-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545

文献信息

• Building blocks for (C15−C3)-modified epothilone D analogs
  作者：R. F. Valeev、R. F. Bikzhanov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428014100170

  日期：2014.10

  A promising potentially biologically active structure have been designed by isosteric rearrangement of the C-15-C-3 fragment of epothilone D, and building blocks necessary for its assembly have been synthesized.
• Synthesis of the acyclic precursor of an epothilone D analogue
  作者：Ruslan F. Valeev、Gul’naz R. Sunagatullina、Raisa Z. Biglova

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.11.007

  日期：2018.11

  Condensation of separately obtained C-1-C-9 and C-10-C-21 chiral blocks under Yamaguchi conditions affords the corresponding ester, an acyclic precursor of an epothilone D analogue. The reaction is accompanied by the formation of a side product of acylation of the starting alcohol by the Yamaguchi reagent.