diethyl (E)-(1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)allyl)phosphonate | 202004-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: diethyl (E)-(1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)allyl)phosphonate
• 英文别名: (E)-1-diethoxyphosphoryl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 202004-43-1
• 化学式: C₁₄H₂₁O₅P
• 分子量: 300.292
• InChiKey: WAUXGDABVMCWGK-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-(1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)allyl)phosphonate 在 potassium osmate(VI) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl (S)-1-acetyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-2(E)-propenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation of 1-acyloxy-2(E)-alkenylphosphonates with AD-mix reagents. Effects of 1-acyloxy functional groups on the asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation (AD) of a racemic mixture of 1-acyloxy-2(E)-alkenylphosphonates with AD-mix-alpha or -beta reagents was examined. The kinetic rate of dihydroxylation was highly dependent upon the configuration of the 1-acyloxy functional group as well as the nature of substituents at the 3-position. ?he reaction of a racemic mixture of diethyl (E)-3-phenyl-1-acetyloxy-2-propenylphosphonate with an AD-mix-beta reagent preferentially dihydroxylated the R-enantiomer to leave an unreacted S-enantiomer of high enantiomeric purity. Double diastereoselection of the resolved diethyl 3-phenyl-1-acetyloxy-2(E)-propenylphosphonate in dihydroxylation was also examined. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10342-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到diethyl (E)-(1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)allyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-羟基膦酸酯的O-烯丙基化：膦-氧杂杂环的方便进入

  摘要：

  我们在这里报告了史无前例的钯催化α-羟基膦酸酯的O-烯丙基化。该方法最终被包括在顺序的Pudovik / Tsuji-Trost型O-烯丙基化/环封闭复分解中，以提供从易于获得的醛开始的5至16范围大小不等的各种磷酸化杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701150

文献信息

• Asymmetric construction of phosphono dihydropyranones from α-ketophosphonates enabled by Pd/chiral isothiourea relay catalysis
  作者：Mostafa Sayed、Zhipeng Shi、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/d3ob01267k

  日期：——

  the synthesis of chiral phosphono dihydropyranones. This approach is enabled by Pd/chiral isothiourea relay catalysis under mild reaction conditions, starting from readily available benzyl bromides, CO, and α-ketophosphonates. The cascade reaction involves the generation of a ketene intermediate from Pd-catalyzed carbonylation of benzyl bromide and subsequent chiral Lewis base catalyzed formal [4 +

  已经开发出一种高度对映和非对映选择性的方法来合成手性膦酰基二氢吡喃酮。这种方法是通过 Pd/手性异硫脲中继催化在温和的反应条件下实现的，从容易获得的苄基溴、CO 和 α-酮膦酸酯开始。该级联反应涉及由钯催化的苄基溴的羰基化生成乙烯酮中间体以及随后的手性路易斯碱催化的形式[4 + 2]反应。膦内酯产品还可以转化为手性1,5-二酯产品，收率好，立体选择性高。