methyl 1-O-(2-carboxymethyl)-2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-β-D-cellobiose | 602281-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-O-(2-carboxymethyl)-2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-β-D-cellobiose
• 英文别名: methoxycarbonylmethyl hepta-O-acetyl-β-D-cellobioside
• CAS: 602281-11-8
• 化学式: C₂₉H₄₀O₂₀
• 分子量: 708.625
• InChiKey: MGLNXHUAZPWBAB-MEJIQGPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  247.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-O-(2-carboxymethyl)-2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-β-D-cellobiose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到methoxycarbonylmethyl β-D-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  合成纤维二糖化二聚体和三聚体以及纤维二糖包覆的聚酰胺胺 (PAMAM) 树枝状聚合物以研究酶、纤维糊精磷酸化酶的可及性

  摘要：

  为了检查酶纤维糊精磷酸化酶 (CDP) 对多价簇碳水化合物、纤维二聚体 10 和三聚体 12 以及纤维二糖包覆的 PAMAM 树枝状聚合物 14、16、18、20 和 22 的可及性，具有四个、八个、十六个在 PAMAM 树枝状聚合物的外表面分别有 32 个和 64 个纤维二糖单元，这是首次合成并用作酶 CDP 的受体底物。发现 CDP 能够将葡萄糖基部分从 1-磷酸葡萄糖 (Glc-1-P) 转移到这些合成的纤维二糖基化糖缀合物簇和纤维二糖包被的 PAMAM 树枝状聚合物中，因此它们是 CDP 的受体底物。发现 CDP 与较小的纤维二糖基化糖缀合物以及与含有多达 8 个纤维二糖单元的 PAMAM 树枝状聚合物相互作用的能力与在纤维二糖中观察到的相似。然而，CDP 的这种能力随着含有 16 个纤维二糖部分的 PAMAM 树枝状大分子而有所减弱，而对于具有 32 和 64 个纤维二糖单元的 PAMAM

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300018
• 作为产物：
  描述：

  羟乙酸甲酯 、 4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloracetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 1-O-(2-carboxymethyl)-2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-β-D-cellobiose
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bonding in crystal forms of primary amide functionalised glucose and cellobiose

  摘要：

  A glucoside and cellobioside of glycolamide were synthesised and the crystal chemistry of these compounds investigated. The amidoglucoside crystallised in the P2(1) space group. The primary amide group participates in C(7) and C(17) chains also involving the pyranose oxygen and hydroxyl groups. The amidocellobioside crystallised as a methanol solvate in the P2(1) space group. The amide N-H groups donate hydrogen bonds to oxygen atoms on the cellobiose units, while intramolecular hydrogen bonds give rise to S(7) and S(9) motifs in addition to a R-3(3) (9) motif. A tetra-O-acetylglucoside derivative of thioglycolamide and its sulfoxide derivative were synthesised to examine the effect of protecting the glucopyranose hydroxyl groups. The thioglycolamido derivative, which crystallised in the P2(1)2(1)2(1) space group, featured amide N-H groups donating to the glucopyranose oxygen and an acetyloxy group. The sulfoxy derivative crystallised in the P2(1) space group and featured the primary amide groups forming R-2(3)(8) motifs generating a 2(1) ladder. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.024