4',5,7-tri(methoxymethoxy)-6-(3,3-dimethyl)allylflavanone | 199393-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4',5,7-tri(methoxymethoxy)-6-(3,3-dimethyl)allylflavanone
• 英文别名: 5,7-bis(methoxymethoxy)-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-6-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 199393-59-4
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: WQLOQDIPXONUBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5,7-tri(methoxymethoxy)-6-(3,3-dimethyl)allylflavanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2,3-二氢-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 6-C-Prenylflavanones

  摘要：

  本文首次以苯乙酮衍生物 6 为关键中间体，全合成了两种天然 6-C-异戊烯基黄烷酮，即 (±)-6-C-prenyleriodoctyol (1) 和 6-C-异戊烯基柚皮素 (2)。这种新的高效合成方法主要基于克莱森重排和环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1348
• 作为产物：
  描述：

  1-[6-羟基-2,4-二(甲氧基甲氧基)-3-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯基]乙酮 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4',5,7-tri(methoxymethoxy)-6-(3,3-dimethyl)allylflavanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 6-C-Prenylflavanones

  摘要：

  本文首次以苯乙酮衍生物 6 为关键中间体，全合成了两种天然 6-C-异戊烯基黄烷酮，即 (±)-6-C-prenyleriodoctyol (1) 和 6-C-异戊烯基柚皮素 (2)。这种新的高效合成方法主要基于克莱森重排和环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1348

文献信息

• Flavonoids as Vasorelaxant Agents: Synthesis, Biological Evaluation and Quantitative Structure Activities Relationship (QSAR) Studies
  作者：Xiaowu Dong、Yanming Wang、Tao Liu、Peng Wu、Jiadi Gao、Jianchao Xu、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.3390/molecules16108257

  日期：——

  A series of 2-(2-diethylamino)-ethoxychalcone and 6-prenyl(or its isomers)-flavanones 10a,b and 11a–g were synthesized and evaluated for their vasorelaxant activities against rat aorta rings pretreated with 1 μM phenylephrine (PE). Several compounds showed potent vasorelaxant activities. Compound 10a (EC50 = 7.6 μM, Emax = 93.1%), the most potent one, would be a promising structural template for development of novel and more efficient vasodilators. Further, 2D-QSAR analysis of compounds 10a,b and 11c-e as well as thirty previously synthesized flavonoids 1-3 and 12-38 using Enhanced Replacement Method-Multiple Linear Regression (ERM-MLR) was further performed based on an optimal set of molecular descriptors (H5m, SIC2, DISPe, Mor03u and L3m), leading to a reliable model with good predictive ability (Rtrain2 = 0.839, Qloo2 = 0.733 and Rtest2 = 0.804). The results provide good insights into the structure- activity relationships of the target compounds.

  一系列2-（2-二乙基氨基）-乙氧基查尔酮和6-异戊烯基（或其异构体）-黄烷酮10a、b和11a-g被合成并评估了其对预处理有1μM苯肾上腺素（PE）的大鼠主动脉环的血管舒张活性。几个化合物显示出强效的血管舒张活性。化合物10a（EC50=7.6μM，Emax=93.1%），是最强效的，将成为开发新型更有效的血管扩张剂的有前景的结构模板。此外，基于一组最优分子描述符（H5m、SIC2、DISPe、Mor03u和L3m），对化合物10a、b和11c-e以及之前合成的三十个黄酮类化合物1-3和12-38使用增强替换方法-多元线性回归（ERM-MLR）进行了二维定量构效关系分析，得到了一个具有良好预测能力的可靠模型（Rtrain2=0.839，Qloo2=0.733和Rtest2=0.804）。结果为目标化合物的结构-活性关系提供了良好的见解。