舒尼替尼N-氧化物 | 356068-99-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 舒尼替尼N-氧化物
• 中文别名: 舒尼替尼杂质
• 英文名称: Sunitinib N-oxide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-[[5-[(Z)-(5-fluoro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonyl]amino]ethanamine oxide
• CAS: 356068-99-0
• 化学式: C₂₂H₂₇FN₄O₃
• 分子量: 414.48
• InChiKey: DNCVCKYIYMUMFC-ATVHPVEESA-N

物化性质

• 熔点：
  >155°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sunitinib 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 舒尼替尼N-氧化物 、 N,N-diethyl-2-[[5-[(E)-(5-fluoro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonyl]amino]ethanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉催化的舒尼替尼和帕唑帕尼，两种抗癌酪氨酸激酶抑制剂的氧化作用：新的潜在有毒代谢产物的证据。

  摘要：

  使用能够模拟细胞色素P450型氧化的化学催化系统氧化两种酪氨酸激酶抑制剂（TKI）舒尼替尼和帕唑帕尼，使我们能够制备这些抗癌药的假定反应性/毒性代谢物。在这些代谢产物中，芳香醛衍生物得到了明确的表征。当与人肝微粒体（HLM）孵育时，TKI型药物的这种仿生氧化作用对于促进鉴定由这些TKI生成的少量醛至关重要，而人肝微粒体（HLM）是人肝代谢的经典模型。这些TKI衍生物醛在体外能与胺快速反应。预期在体内会发生类似的反应，并且可能是这些TKI潜在的严重肝毒性的起因。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00812

文献信息

• Pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：Tang Cho Peng

  公开号：US20070010569A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention relates to pyrrole substituted-2-indolinone compounds and their pharmaceutically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及吡咯取代的2-吲哚酮化合物及其药学上可接受的盐，它们调节蛋白激酶的活性，因此有望在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面发挥作用。
• AGENT FOR PREVENTING AND/OR TREATING AMYOTROPHIC LATERAL SCLEROSIS
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20180000771A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention provides a prophylactic and/or therapeutic agent for amyotrophic lateral sclerosis (ALS), which contains one or more kinase inhibitors selected from the group consisting of an epithelial cell growth factor receptor (EGFR) inhibitor, a fibroblast growth factor receptor (FGFR) inhibitor, an Aurorakinase inhibitor, a protein kinase A (PKA) inhibitor, a protein kinase C (PKC) inhibitor, an MEK inhibitor, an Met inhibitor, a JNK inhibitor, a Syk inhibitor and a JAK inhibitor, a prostaglandin analogue and an estrogen receptor antagonist, or one or more kinase inhibitors selected from the group consisting of Tivozanib and an analog thereof, SB 216763, Cdk2 Inhibitor II, BUDESONIDE, RIBOFLAVIN, alpha-TOCHOPHEROL, AMODIAQUINE, SU9516, Sunitinib and an analog thereof, GSK-3 Inhibitor XIII, Bisindolylmaleimide I, HYDROQUINONE, FLUNISOLIDE, MGCD-265, Indirubin-3′-monoxime, HYDRASTINE (1R,9S), PIPERINE, BUTAMBEN, Axitinib and an analog thereof, APOMORPHINE, FENBUFEN, Bosutinib (SKI-606) and an analog thereof, a Wee1 Inhibitor, Cdk2 Inhibitor IV, NU6140, 3-hydroxybutyric acid, AT9283, Imatinib, Nilotinib, Rebastinib, and Bafetinib for the prophylaxis and/or treatment of ALS. Particularly, using a compound already on the market as a pharmaceutical product, a pharmaceutical product for the prophylaxis or treatment of ALS can be developed rapidly at a low cost.
• US7320996B2
  申请人：——

  公开号：US7320996B2

  公开（公告）日：2008-01-22
• US7572924B2
  申请人：——

  公开号：US7572924B2

  公开（公告）日：2009-08-11