methyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-arabino-hexopyranoside | 421575-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-4,6-di-O-tolylsulfonyl-α-D-arabino-hexopyranoside；[(2R,3S,4R,6S)-4-azido-6-methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 421575-77-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 399.425
• InChiKey: NLWVEHXBKMQUHI-WCVJEAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 sodium iodide 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到methyl 4-O-acetyl-3-azido-6-iodo-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-6-碘-α-d-阿拉伯糖基己吡喃糖苷的合成，晶体结构和高分辨率NMR光谱

  摘要：

  室温下在甲苯中进行选择性甲苯磺酸化，然后将甲基3-叠氮基-2,3-二脱氧-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（1）乙酰化，得到甲基4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3的混合物-双脱氧-6-二-Op-甲苯基磺酰基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（4）和甲基3-叠氮基-2,3-二脱氧-4,6-二-Op-甲苯基磺酰基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（3）。化合物4与碘化钠在乙酸酐中进行亲核取代，得到甲基4-O-乙酰基3-叠氮基2,3,6-三苯氧基-6-碘基-α-D-阿拉伯糖基六吡喃糖苷（7），其晶体结构报道了（1H）和（13）C NMR数据。该化合物采用4C（1）构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00302-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-6-碘-α-d-阿拉伯糖基己吡喃糖苷的合成，晶体结构和高分辨率NMR光谱

  摘要：

  室温下在甲苯中进行选择性甲苯磺酸化，然后将甲基3-叠氮基-2,3-二脱氧-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（1）乙酰化，得到甲基4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3的混合物-双脱氧-6-二-Op-甲苯基磺酰基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（4）和甲基3-叠氮基-2,3-二脱氧-4,6-二-Op-甲苯基磺酰基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（3）。化合物4与碘化钠在乙酸酐中进行亲核取代，得到甲基4-O-乙酰基3-叠氮基2,3,6-三苯氧基-6-碘基-α-D-阿拉伯糖基六吡喃糖苷（7），其晶体结构报道了（1H）和（13）C NMR数据。该化合物采用4C（1）构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00302-0