methyl 5-bromo-2-ethynylbenzoate | 1446114-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-ethynylbenzoate
• CAS: 1446114-07-3
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: QYBKPSDUJKTDGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-ethynylbenzoate 在 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.08h， 生成 3-bromo-5-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  人尿酸盐转运蛋白1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂的合成，使用环酮肟与DIBALH的环扩展

  摘要：

  描述了三种临床候选药物的合成：人尿酸盐转运蛋白-1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂。使用相应的双环或三环肟的还原环扩环反应，分别通过构建3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪，二苯并二氮杂卓和二苯甲唑嗪骨架来合成这些化合物。二异丁基氢化铝。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00961
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-trimethylsilylethynylbenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以909 mg的产率得到methyl 5-bromo-2-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  人尿酸盐转运蛋白1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂的合成，使用环酮肟与DIBALH的环扩展

  摘要：

  描述了三种临床候选药物的合成：人尿酸盐转运蛋白-1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂。使用相应的双环或三环肟的还原环扩环反应，分别通过构建3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪，二苯并二氮杂卓和二苯甲唑嗪骨架来合成这些化合物。二异丁基氢化铝。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00961

文献信息

• Selective oxymetalation of terminal alkynes <i>via</i> 6-<i>endo</i> cyclization: mechanistic investigation and application to the efficient synthesis of 4-substituted isocoumarins
  作者：Yuji Kita、Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Kouji Chiba、Makoto Yasuda

  DOI：10.1039/c8sc01537f

  日期：——

  isocoumarins were applied to organic synthetic reactions. The halogenation of metalated isocoumarins proceeded to afford 4-halogenated isocoumarins bearing various functional groups. The palladium-catalyzed cross coupling of organometallic species with organic halides gave various 4-substituted isocoumarins. A formal total synthesis of oosponol, which exhibits strong antifungal activity, was accomplished

  用π酸性金属盐将含杂原子的炔烃环化是制备杂环的一种有吸引力的方法，因为起始原料容易获得并且有机金属化合物是有用的合成中间体。杂环化中的一种新的有机金属物质为合成难以获得的杂环提供了机会。在本文中，我们描述了2-炔基苯甲酸与铟或镓盐的新型环状氧金属化反应，该反应以异常的区域选择性进行，从而得到在4位带有碳-金属键的异香豆素。这种新型的金属化异香豆素提供了3-未取代的异香豆素，尽管它们具有重要的药理特性，但很少进行研究。铟和镓盐在选择性6-内酯中显示出高性能末端炔烃的环化，而硼或其他金属（例如Al，Au和Ag）分别引起末端炔烃的5 exo环化或分解。通过X射线晶体学分析明确鉴定了金属化的香豆素及其反应中间体。势能曲线的理论计算表明，氧代化可以通过6-内酰胺进行在热力学控制下环化，而先前报道的氧硼化将在动力学控制下产生5元环。静电势图的研究表明，铟，硼及其配体的原子特性差异将有助于这种区域选择性
• 异香豆素类衍生物的合成方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN110372660B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了异香豆素类衍生物的合成方法，包括如下步骤：将原料2‑((2‑R2)‑乙炔基)苯甲酸甲酯(II)溶于二甲基亚砜或氘代二甲基亚砜中，滴入二氯亚砜，反应，得到异香豆素类衍生物(I)；本发明具有操作简单，原料价廉易得，反应条件温和，反应时间短，收率理想等优点。
• DIBROMO-DIIODO-DIPOLYCYCLIC COMPOUND AND ELECTRON ACCEPTOR MOLECULES DERIVED THEREFROM
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20170331044A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present Specification provides a di-polycyclic compound, and a polymer chain consisting of alternating electron donor compounds and electron acceptor compounds, which include the di-polycyclic compound.

  本规范提供了一种双多环化合物，以及由交替的电子供体化合物和电子受体化合物组成的聚合物链，其中包括该双多环化合物。
• Construction of indolizine scaffolds from α,ω-alkynoic acids and α,ω-vinylamines <i>via</i> sequential-relay catalysis in “one pot”
  作者：Jiami Liu、Yi Lu、Lingxuan Zhu、Xinsheng Lei

  DOI：10.1039/d4ob00067f

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of a diverse range of aryl-fused indolizin-3-ones through sequential Au(I)-catalyzed hydrocarboxylation, aminolysis, and cyclization, followed by ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis. Moderate to good yields were observed with satisfactory substrate scope and functional group tolerance. The developed protocol represents a practical

  我们开发了一种简单有效的方法，通过连续的 Au( I ) 催化的加氢羧化、氨解和环化，然后进行钌催化的闭环复分解来合成各种芳基稠合吲哚嗪-3-酮。观察到中等至良好的产率，具有令人满意的底物范围和官能团耐受性。所开发的方案代表了构建生物活性芳基融合吲哚嗪-3-酮的实用策略。
• Dibromo-diiodo-dipolycyclic compound and electron acceptor molecules derived therefrom
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US10211402B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present specification provides a di-polycyclic compound, and a polymer chain consisting of alternating electron donor compounds and electron acceptor compounds, which include the di-polycyclic compound.

  本说明书提供了一种二元多环化合物，以及由交替的电子供体化合物和电子受体化合物组成的聚合物链，其中包括该二元多环化合物。