methyl 5-bromo-2-[(3-methylthiophenyl)ethynyl]benzoate | 1446114-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-[(3-methylthiophenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1446114-06-2
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂S
• 分子量: 361.259
• InChiKey: RTDUOOREDJOXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-[(3-methylthiophenyl)ethynyl]benzoate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 methyl 5-bromo-2-(3-(methylthio)phenethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  人尿酸盐转运蛋白1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂的合成，使用环酮肟与DIBALH的环扩展

  摘要：

  描述了三种临床候选药物的合成：人尿酸盐转运蛋白-1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂。使用相应的双环或三环肟的还原环扩环反应，分别通过构建3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪，二苯并二氮杂卓和二苯甲唑嗪骨架来合成这些化合物。二异丁基氢化铝。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00961
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基茴香硫醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 5-bromo-2-[(3-methylthiophenyl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Dibenzazocine Skeleton by Regiocontrolled Ring-Expansion Reaction of Cyclic Oxime with DIBAL-H: Facile Synthesis of 17β-Hydroxy­steroid Dehydrogenase Type 3 Inhibitor

  摘要：

  Synthetic studies on a 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 (17 beta-HSD3) inhibitor are described. The unsymmetrical dibenzazocine skeleton was constructed by a regiocontrolled ring-expansion reaction of a cyclic oxime with DIBAL-H.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318489