(1-(pent-3-yl) 2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)urono-6,3-lactone | 1402746-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-(pent-3-yl) 2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)urono-6,3-lactone
• CAS: 1402746-26-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₇
• 分子量: 329.35
• InChiKey: VSGDZKDEHYVNLQ-DGMCESFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.2 g的产率得到methyl (1-(pent-3-yl) 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Interactions of Unsaturated Glucuronides with Influenza Virus Sialidase

  摘要：

  A series of C3 O-functionalized 2-acetamido-2-deoxy-Delta(4)-beta-D-glucuronides were synthesized to explore noncharge interactions in subsite 2 of the influenza virus sialidase active site. In complex with A/N8 sialidase, the parent compound (C3 OH) inverts its solution conformation to bind with all substituents well positioned in the active site. The parent compound inhibits influenza virus sialidase at a sub-mu M level; the introduction of small alkyl substituents or an acetyl group at C3 is also tolerated.

  DOI：

  10.1021/jm301145k