[3-13C]-1-cyclohexyl-1,3-dihydroxy-2-propanone | 1370350-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-13C]-1-cyclohexyl-1,3-dihydroxy-2-propanone
• CAS: 1370350-99-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 173.213
• InChiKey: WABAMZFVSHHBGC-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 环己烷基甲醛 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到[3-13C]-1-cyclohexyl-1,3-dihydroxy-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  研究α，α'-二羟基酮的反应机理和有机催化合成†

  摘要：

  使用羟基丙酮酸和醛类药物进行仿生TK一锅反应，以生成α，α'-二羟基酮 水最近已有描述。为了研究这种叔胺介导的反应机理，使用了两种方法。首先，标有13 C羟基丙酮酸锂合成并用于确定在产品中掺入羟基丙酮酸的位置。在单独的实验中，还使用串联质谱ESI-MS / MS的ESI-MS成功拦截了反应中间体并在结构上进行了鉴定。这些研究表明，似乎有两种机理在起作用，一种涉及将叔胺催化剂添加到羟基丙酮酸中，另一种涉及基于醇醛的机理。由于第一种机理可以通过向醛中添加中间体来实现面部立体分化，因此对使用手性催化剂进行了初步研究，并首次在水性介质中实现了α，α'-二羟基酮的首次不对称有机催化合成。使用奎宁醚催化剂，得到50％ee。

  DOI：

  10.1039/c2ob06939c