4-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-5-methyl-1-methylthio-2,3-diphenyl-1,3-cyclopentadiene | 85572-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-5-methyl-1-methylthio-2,3-diphenyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-5-methyl-4-methylsulfanyl-2,3-diphenylcyclopenta-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 85572-22-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃S
• 分子量: 366.481
• InChiKey: JDRQDMKGTRGHHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-5-methyl-1-methylthio-2,3-diphenyl-1,3-cyclopentadiene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-ethoxy-5-hydroxy-5-methyl-2,3-diphenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  烷基硫代二苯基环丙烯鎓离子与无环 1,3-二酮的新型环化反应生成环戊二烯醇

  摘要：

  甲硫基、乙硫基和苄硫基二苯基环丙烯盐与 2,4-戊二酮 (3a) 和乙酰乙酸乙酯 (3b) 的反应通过扩环得到环戊二烯醇衍生物 (4)。通过 X 射线晶体学显示，产物 4a 之一是 4-乙酰基-5-羟基-5-甲基-1-甲硫基-2,3-二苯基-1,3-环戊二烯。产物的化学转化产生了一些环戊烯酮。高氯酸三苯基环丙烯鎓与 3a 和 3b 反应，以良好的收率得到酮环丙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3015
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenylcyclopropen-1-thione 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 4-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-5-methyl-1-methylthio-2,3-diphenyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  烷基硫代二苯基环丙烯鎓离子与无环 1,3-二酮的新型环化反应生成环戊二烯醇

  摘要：

  甲硫基、乙硫基和苄硫基二苯基环丙烯盐与 2,4-戊二酮 (3a) 和乙酰乙酸乙酯 (3b) 的反应通过扩环得到环戊二烯醇衍生物 (4)。通过 X 射线晶体学显示，产物 4a 之一是 4-乙酰基-5-羟基-5-甲基-1-甲硫基-2,3-二苯基-1,3-环戊二烯。产物的化学转化产生了一些环戊烯酮。高氯酸三苯基环丙烯鎓与 3a 和 3b 反应，以良好的收率得到酮环丙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3015

文献信息

• A NOVEL CYCLISATION REACTION OF ALKYLTHIODIPHENYLCYCLOPROPENIUM IONS WITH 1,3-DIKETONES TO GIVE CYCLOPENTADIENOLS
  作者：Hiroshi Yoshida、Mikito Nakajima、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto、R. Morrin Acheson、John D. Wallis

  DOI：10.1246/cl.1983.155

  日期：1983.2.5

  Alkylthiodiphenylcyclopropenium ions reacted with 2,4-pentanedione or ethyl acetoacetate to give cyclopentadienol derivatives by ring expansion, while triphenylcyclopropenium perchlorate yielded substituted cyclopropenes.

  烷硫代二苯基环丙镨离子与2,4-戊二酮或乙基乙酰乙酸酯反应，通过环扩张生成环戊二烯醇衍生物，而三苯基环丙镨高氯酸盐则生成取代环丙烯。
• YOSHIDA, HIROSHI;NAKAJIMA, MIKITO;OGATA, TSUYOSHI;MATSUMOTO, KIYOSHI;ACHE+, CHEM. LETT., 1983, N 2, 155-158
  作者：YOSHIDA, HIROSHI、NAKAJIMA, MIKITO、OGATA, TSUYOSHI、MATSUMOTO, KIYOSHI、ACHE+

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, HIROSHI;NAKAJIMA, MIKITO;OGATA, TSUYOSHI;MATSUMOTO, KIYOSHI;ACHE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 10, 3015-3019
  作者：YOSHIDA, HIROSHI、NAKAJIMA, MIKITO、OGATA, TSUYOSHI、MATSUMOTO, KIYOSHI、ACHE+

  DOI：——

  日期：——