3-chloro-2Z-octen-1-ol | 629614-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-chloro-2Z-octen-1-ol
• CAS: 629614-39-7
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 162.66
• InChiKey: RYKADWDEEIVPNS-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2Z-octen-1-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 phenyl (3S)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-chloro-4-methyl-4Z,7E-tridecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Haterumalide NA (ent-Oocydin A) Methyl Ester

  摘要：

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.

  DOI：

  10.1021/ol0356789
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 红铝 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到3-chloro-2Z-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Haterumalide NA (ent-Oocydin A) Methyl Ester

  摘要：

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.

  DOI：

  10.1021/ol0356789