(E)-1-(4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-phenylbut-1-en-1-yl)phenyl)ethanone | 1250907-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-phenylbut-1-en-1-yl)phenyl)ethanone
• CAS: 1250907-18-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: UIGQPQUEGUBNFF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanone 、 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenylbut-1-ene 在 Pd(IiPr)(OTs)2 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以78%的产率得到(E)-1-(4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-phenylbut-1-en-1-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Highly Selective and General Palladium Catalyst for the Oxidative Heck Reaction of Electronically Nonbiased Olefins

  摘要：

  A general, highly selective oxidative Heck reaction is reported. The reaction is high-yielding under mild conditions without the need for base or high temperatures, and the selectivity is excellent, without the requirement for electronically biased olefins or other specific directing groups. A preliminary mechanistic investigation suggests that the unusually high selectivity may be due to the catalyst's sensitivity to C-H bond strength in the selectivity-determining beta-hydride elimination step.

  DOI：

  10.1021/ja1060998