3,6-anhydro-2-benzamido-4-O-benzoyl-2-deoxy-5,7,8-tri-O-methyl-D-erythro-L-ido-octitol | 220587-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-benzamido-4-O-benzoyl-2-deoxy-5,7,8-tri-O-methyl-D-erythro-L-ido-octitol
• CAS: 220587-98-4
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₈
• 分子量: 473.523
• InChiKey: NCJVRNKNYAOFDI-RSFSFSNISA-N

物化性质

• 沸点：
  662.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-benzamido-4-O-benzoyl-2-deoxy-5,7,8-tri-O-methyl-D-erythro-L-ido-octitol 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 benzyl 3,6-anhydro-4-O-benzoyl-2-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-deoxy-5,7,8-tri-O-methyl-D-erythro-L-ido-octonate
  参考文献：
  名称：

  C-糖基内酯和受保护的C-糖基氨基酸的合成：自由基环化的使用。

  摘要：

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo981435w
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3,5,6-tri-O-methyl-1-seleno-β-D-glucofuranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 3,6-anhydro-2-benzamido-4-O-benzoyl-2-deoxy-5,7,8-tri-O-methyl-D-erythro-L-ido-octitol
  参考文献：
  名称：

  C-糖基内酯和受保护的C-糖基氨基酸的合成：自由基环化的使用。

  摘要：

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo981435w