(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexan-1-one | 1158187-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 1158187-51-9
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: GZYCZKBRQBKGJW-XBTOEQGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6R)-2,3:4,5-bis(isopropylidenedioxy)-1-cyclohexanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-原-槲皮醇，用于合成α-葡萄糖苷酶抑制剂，5-氨基-1,2,3,4-环己烷四醇的天然多功能手性构建基

  摘要：

  描述了由天然可得的（+）-原-槲皮醇（1）有效合成非对映体纯的5-氨基-1,2,3,4-环己烷四醇（6和11）和槲皮醇衍生物。立体化学1的建立是为了对羟基进行区域选择性保护，该羟基以直接的方式进一步官能化成目标氨基环糖醇。本方法提供了用于大量制备氨基环醇的方案。另外，使用改进的Mosher方法解决了（+）-原-槲皮醇的绝对立体化学。在合成的氨基环糖醇中，有11种可能通过IC抑制α-葡萄糖苷酶50值12.5μM，其比标准降糖药，阿卡波糖的大45倍的®。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.153