3R,4S-dihydroxy-5-oxohexylphosphonic acid | 669774-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3R,4S-dihydroxy-5-oxohexylphosphonic acid
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxohexylphosphonic acid；[(3R,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxohexyl]phosphonic acid
• CAS: 669774-47-4
• 化学式: C₆H₁₃O₆P
• 分子量: 212.139
• InChiKey: ULARORCBGGGRJE-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R,4S-dihydroxy-5-oxohexylphosphonic acid 在 recombinant Synechocystis PCC₆₈₀₃ DXP reductoisomerase 作用下， 生成 (3R,4R)-3,4,5-trihydroxy-3-methylpentylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  用于研究脱氧木酮糖5-磷酸还原异构酶抑制作用的底物类似物：合成和评估。

  摘要：

  合成了5-磷酸脱氧木酮糖（DXP）类似物，并评估了重组拟南芥PCC6803 DXP还原异构酶（DXR; EC 1.1.1.267）的替代底物和抑制剂。测试的化合物中的五种（1,2-二脱氧-D-苏--3-己糖6-磷酸酯，1-脱氧-1-核糖5-磷酸酯，2S，3R-二羟基丁酰胺4-磷酸酯，4S-羟基戊烷-2-酮与磷霉素相比，5-磷酸和3S-羟基戊-2--2-酮（5-磷酸）起相对较弱的竞争性抑制剂的作用。第六种化合物3R，4S-二羟基-5-氧己基膦酸用作替代底物，最近有报道称该化合物与大肠杆菌DXR相同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.023
• 作为产物：
  描述：

  [2-((4R,5S)-5-Acetyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-phosphonic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3R,4S-dihydroxy-5-oxohexylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Isoprenoid biosynthesis via the MEP pathway. Synthesis of (3R,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxohexylphosphonic acid, an isosteric analogue of 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate, the substrate of the 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate reducto-isomerase

  摘要：

  （3R,4S）-3,4-二羟基-5-氧基六烷基磷酸，一种1-脱氧-D-木糖醇5-磷酸（DXP）的同类物质，通过七步合成反应从（+）-2,3-O-苄叉-D-苏糖醇中获得了手性纯净的形式。该磷酸酯对大肠杆菌的生长没有影响。它没有抑制1-脱氧-D-木糖醇5-磷酸还原异构酶（DXR），但被该酶转化为（3R,4R)-3,4,5-三羟基-3-甲基戊基磷酸，这是一种2-C-甲基-D-赤藓糖醇4-磷酸的同类物质。然而，该酶在处理亚甲基磷酸酯同类物质时效率低于对天然底物的处理。

  DOI：

  10.1039/b312193c