H₂N-L-Val-N-Bn-β-Ala-COOH | 1408318-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H₂N-L-Val-N-Bn-β-Ala-COOH
• CAS: 1408318-57-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: BWTYEKKTYYCDOR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H₂N-L-Val-N-Bn-β-Ala-COOH 在 苯膦酰二氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.25 g的产率得到1-benzyl-3(S)-isopropyl-1,4-diazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新的含α-和β-氨基酸的七元环状二肽的溶液相合成

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于制备七元环状α，β-二肽。N-保护的α-氨基酸与N-取代的β-氨基酸叔丁酯偶联后，得到线性的α，β-二肽，末端官能团上的保护基被除去，开环二肽用苯基膦二氯化物PhP（O）Cl 2，以良好的收率得到所需的环状α，β-二肽。NMR研究，X射线衍射分析和DFT计算为这些环状二肽在溶液，固态和气相中所采用的构象提供了证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.050
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 H₂N-L-Val-N-Bn-β-Ala-COOH
  参考文献：
  名称：

  新的含α-和β-氨基酸的七元环状二肽的溶液相合成

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于制备七元环状α，β-二肽。N-保护的α-氨基酸与N-取代的β-氨基酸叔丁酯偶联后，得到线性的α，β-二肽，末端官能团上的保护基被除去，开环二肽用苯基膦二氯化物PhP（O）Cl 2，以良好的收率得到所需的环状α，β-二肽。NMR研究，X射线衍射分析和DFT计算为这些环状二肽在溶液，固态和气相中所采用的构象提供了证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.050
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-2-(2-硝基乙烯基)苯 、 异丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 H₂N-L-Val-N-Bn-β-Ala-COOH 、 尿素 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.08h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-二肽在无溶剂反应条件下的有机不对称迈克尔加成反应。

  摘要：

  描述了六种新的α，β-二肽作为手性有机催化剂在可烯化醛与N-芳基马来酰亚胺或硝基烯烃之间的不对称迈克尔加成反应中的应用。以N-芳基马来酰亚胺为底物，在水溶液中存在二肽2作为催化剂可获得最佳结果。氢氧化钠 而二肽4和6与4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和作为氢键供体的硫脲结合，被证明是异丁醛与各种硝基烯烃之间对映选择性反应中的高效有机催化体系。

  DOI：

  10.3390/molecules22081328

文献信息

• α‐Amino Acids and α,β‐Dipeptides Intercalated into Hydrotalcite: Efficient Catalysts in the Asymmetric Michael Addition Reaction of Aldehydes to <i>N</i> ‐Substituted Maleimides
  作者：José M. Landeros、Carlos Cruz‐Hernández、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.202100877

  日期：2021.10.7

  hybrid materials for heterogeneous enantioselective organocatalyzed Michael addition reaction. Developed through the ready intercalation of α-amino acids and α,β-dipeptides into reconstructed hydrotalcite (Mg/Al) by means of sustainable technics such as mechanochemical and ultrasound activation. The conjugate addition of aldehydes to maleimides under mild and solvent free conditions proceeded with high

  用于多相对映选择性有机催化迈克尔加成反应的可回收杂化材料。通过机械化学和超声活化等可持续技术，将 α-氨基酸和 α,β-二肽随时嵌入到重建的水滑石 (Mg/Al) 中而开发。在温和且无溶剂的条件下，醛与马来酰亚胺的共轭加成以高产率和优异的对映选择性高达 99 : 1 er 进行。