(4R,5R)-5-((S)-2-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxyethyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one | 1253891-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-((S)-2-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxyethyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(1S)-2-[(4S,5S,6R)-6-[(2R)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-methoxyethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 1253891-06-3
• 化学式: C₂₆H₄₈O₆Si
• 分子量: 484.749
• InChiKey: CIIQJYFANWGPOU-DWABMKQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((S)-2-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxyethyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S,5S)-6-[(4S,5S,6R)-6-[(2R)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-methoxy-2,2-dimethylhexane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 9 –C 25螺酮二丙酸酯单元†

  摘要：

  C 9 -C 25螺酮片段的不对称合成。钙调蛋白C描述。关键步骤包括依次使用布朗氏试剂进行两个crotylation反应和（Z）-巴豆基三氟硅烷为了形成抗，抗，抗立体四烯酮，是通过Pd催化的巯基酯与末端炔烃的偶合和双分子内杂-迈克尔加成反应形成的，用于spiroketal构架的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00092b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.701 g的产率得到(4R,5R)-5-((S)-2-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxyethyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 9 –C 25螺酮二丙酸酯单元†

  摘要：

  C 9 -C 25螺酮片段的不对称合成。钙调蛋白C描述。关键步骤包括依次使用布朗氏试剂进行两个crotylation反应和（Z）-巴豆基三氟硅烷为了形成抗，抗，抗立体四烯酮，是通过Pd催化的巯基酯与末端炔烃的偶合和双分子内杂-迈克尔加成反应形成的，用于spiroketal构架的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00092b