ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-5-S-acetyl-5-thio-β-D-galactofuranoside | 72661-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-5-S-acetyl-5-thio-β-D-galactofuranoside
• CAS: 72661-67-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉S
• 分子量: 392.427
• InChiKey: IMVVUBJANYRVTJ-XRMFNRFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 乙酸酐 、 ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-5-S-acetyl-5-thio-β-D-galactofuranoside 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 生成 2,3-di-O-acetyl-1,5-anhydro-6-O-methyl-5-thio-α-D-galactofuranose 、 2,3-di-O-acetyl-1,5-anhydro-5-thio-α-D-galactofuranose 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-5-thio-α-D-galactopyranoside 、 methyl 5-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-d-半乳糖衍生物的酸催化转化

  摘要：

  摘要5-巯基-d-半乳糖的呋喃糖苷和吡喃糖苷衍生物在甲醇分解和其他酸催化的溶剂分解反应中经历了多种转化。在获得的几种新产物中，有1,5-脱水-6-O-甲基-5-硫代-α-d-半乳糖呋喃糖，甲基6-氯-6-脱氧-5-硫代-α-d-吡喃半乳糖苷，1,6。 -脱水-5-O-甲基-6-硫代-β-1-铝呋喃糖和2-甲酰基-5-（甲氧基甲基）噻吩。硫原子在β-碳原子反应中的容易的，邻近基团的参与被认为是这些转化的起点，这些转化显着地将硫代醛糖与其氧类似物区分开来。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85561-5