2-[[4-[2,5-Dibutyl-4-[4-(2,2-dicyanoethenyl)phenyl]-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]phenyl]methylidene]propanedinitrile | 1346149-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-[[4-[2,5-Dibutyl-4-[4-(2,2-dicyanoethenyl)phenyl]-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]phenyl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1346149-57-2
• 化学式: C₃₄H₂₈N₆O₂
• 分子量: 552.635
• InChiKey: YHYMMVKKEBXUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)-1 3-二氧戊环 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 iron(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-[[4-[2,5-Dibutyl-4-[4-(2,2-dicyanoethenyl)phenyl]-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]phenyl]methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  基于二酮基吡咯并吡咯的比色和比例荧光化学传感器对硫醇的选择性检测：实验和理论研究

  摘要：

  用二酮吡咯并吡咯（DPP）荧光团设计了比色和比例荧光硫醇探针。探针分别在523和666 nm处产生吸收和发射。在巯基（例如半胱氨酸）存在下，吸收带和发射带分别移至479和540 nm。相应地，探针溶液的颜色从紫色变为黄色，并且荧光从红色变为黄色。540 nm处的发射强度提高了140倍。探针1的斯托克斯位移（107 nm）比未取代的DPP荧光团（56 nm）大得多。质谱分析表明，除了预期的硫醇的迈克尔加成到C═C键外，丙二腈部分的CN基团还与硫醇反应形成4，5-二氢噻唑结构。探测图1用于细胞内硫醇的荧光成像。在存在硫醇的情况下，显微镜的绿色和红色通道均处于活动状态。随着细胞内硫醇的去除，只能通过红色通道检测到信号。因此，实现了细胞内硫醇的比例生物成像。通过DFT计算合理化了探针1的比例响应。我们的补充实验和理论研究将对比率/比色分子探针的设计有用。

  DOI：

  10.1021/jo201487m

文献信息

• Colorimetric and Ratiometric Fluorescent Chemosensor Based on Diketopyrrolopyrrole for Selective Detection of Thiols: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Ling Deng、Wenting Wu、Huimin Guo、Jianzhang Zhao、Shaomin Ji、Xin Zhang、Xiaolin Yuan、Chunlei Zhang

  DOI：10.1021/jo201487m

  日期：2011.11.18

  the intracellular thiols, signal can only be detected through the red channel; thus, ratiometric bioimaging of intracellular thiols was achieved. The ratiometric response of probe 1 was rationalized by DFT calculations. Our complementary experimental and theoretical studies will be useful for design of ratiometric/colorimetric molecular probes.

  用二酮吡咯并吡咯（DPP）荧光团设计了比色和比例荧光硫醇探针。探针分别在523和666 nm处产生吸收和发射。在巯基（例如半胱氨酸）存在下，吸收带和发射带分别移至479和540 nm。相应地，探针溶液的颜色从紫色变为黄色，并且荧光从红色变为黄色。540 nm处的发射强度提高了140倍。探针1的斯托克斯位移（107 nm）比未取代的DPP荧光团（56 nm）大得多。质谱分析表明，除了预期的硫醇的迈克尔加成到C═C键外，丙二腈部分的CN基团还与硫醇反应形成4，5-二氢噻唑结构。探测图1用于细胞内硫醇的荧光成像。在存在硫醇的情况下，显微镜的绿色和红色通道均处于活动状态。随着细胞内硫醇的去除，只能通过红色通道检测到信号。因此，实现了细胞内硫醇的比例生物成像。通过DFT计算合理化了探针1的比例响应。我们的补充实验和理论研究将对比率/比色分子探针的设计有用。