Emamectin [ISO] | 119791-41-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 其他杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Emamectin [ISO]
• 英文别名: (1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2R)-butan-2-yl]-21',24'-dihydroxy-12'-[(2R,4S,5S,6S)-4-methoxy-5-[(2S,4S,5R,6S)-4-methoxy-6-methyl-5-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one;(1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-21',24'-dihydroxy-12'-[(2R,4S,5S,6S)-4-methoxy-5-[(2S,4S,5R,6S)-4-methoxy-6-methyl-5-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,11',13',22'-tetramethyl-2-propan-2-ylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
• CAS: 119791-41-2
• 化学式: C97H148N2O26
• 分子量: 1758.2
• InChiKey: JYKUGBHHPJEEER-OOOOOUCQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷（少许）、氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.82
• 重原子数：
  125
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  28

制备方法与用途

阿维菌素衍生品

埃玛菌素（emamectin，又称甲氨基阿维菌素）是以阿维菌素为母体通过半合成进行结构改造而开发出的一系列活性更高、选择性更强、安全性更优的衍生新品种。最初，阿维菌素主要用作驱寄生虫药剂，尽管它是一种优秀的兽用驱虫剂，但由于其经皮毒性很低但人畜口服毒性较高，做成口服剂时存在一个矛盾：用量太低效果不好，而用量太高则安全性不足。为了改善这一不足，默克公司对其化学结构进行了改造，从中筛选出了两个新的化合物即伊维菌素和埃玛菌素。

作用机理

伊维菌素明显地改善了人畜的急性口服毒性，因此兽用阿维菌素驱虫剂现在通常使用的是伊维菌素成分。埃玛菌素则扩大了阿维菌素的杀虫谱并克服了阿维菌素对鳞翅目害虫效果不佳的问题。埃玛菌素的制剂苯甲酸盐即为甲维盐，因此伊维菌素和甲维盐可视为原来阿维菌素的升级改良产品。伊维菌素毒性较低，主要用于动物（且其结构更稳定，也是全球销量最大的阿维菌素系列之一）。相比之下，甲维盐活性比阿维菌素高很多（胃毒毒性是阿维菌素的2146倍），尤其对鳞翅目、双翅目和蓟马类害虫表现出极高的活性。例如，对于斜纹夜蛾等鳞翅目害虫，阿维菌素效果不佳，但甲维盐却是特效药。

适用作物

埃玛菌素适用于蔬菜、果树、烟草、茶树、花卉及大田作物（如水稻、棉花、玉米、小麦和大豆等）。

防治对象

甲维盐对多种害虫具有其他农药无法比拟的活性，尤其对鳞翅目、双翅目和蓟马类害虫效果超群。具体防治对象包括红带卷叶蛾、烟蚜夜蛾、棉铃虫、烟草天蛾、小菜蛾黏虫、甜菜夜蛾、旱地贪夜蛾、纷纹夜蛾、甘蓝银纹夜蛾、菜粉蝶、菜心螟、甘蓝横条螟、番茄天蛾、马铃薯甲虫、墨西哥瓢虫、红蜘蛛和食心虫等。

合成方法

甲氨基阿维菌素可从一种天然的土壤放射菌——链霉菌的发酵分离得到。