5-deoxy-1,2-O-isipropylidene-3-O-methyl-5-C-phosphino-D-xylofuranose | 85426-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isipropylidene-3-O-methyl-5-C-phosphino-D-xylofuranose
• CAS: 85426-95-5
• 化学式: C₉H₁₇O₄P
• 分子量: 220.205
• InChiKey: RQILBWLZXUDLNU-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isipropylidene-3-O-methyl-5-C-phosphino-D-xylofuranose 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-deoxy-3-O-methyl-5-C-hydroxyphosphinyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三-O-乙酰基-5-脱氧-5-C-[（R和S）-甲氧基-亚膦酰基] -3-O-甲基-α-和-β-d-吡喃木糖的合成，质子核磁共振波谱及其400 MHz结构分析

  摘要：

  摘要由5-O-对甲苯磺酰基前体定量制备的5-脱氧-5-碘-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-木呋喃糖可以很容易地得到5-C-（二乙氧基-亚膦酰基）衍生物。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠处理该化合物，然后用过氧化氢，无机酸和过氧化氢处理，得到5-脱氧-5-C-（羟基膦基）-3-O-甲基-α，β-d -xylopyranoses，总产率为65％。这些糖类似物的结构是根据四种标题化合物的质量和400 MHz，1 Hn.mr光谱有效地建立的，这是通过用重氮甲烷，然后用乙酸酐在吡啶中处理得到的。还分离并表征了5-C-[（S）-（1-乙酰氧基乙烯基）膦基] -1，2，4-三-O-乙酰基-5-脱氧-3-O-甲基-β-d-吡喃木糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88175-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylofuranose 在 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-deoxy-1,2-O-isipropylidene-3-O-methyl-5-C-phosphino-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三-O-乙酰基-5-脱氧-5-C-[（R和S）-甲氧基-亚膦酰基] -3-O-甲基-α-和-β-d-吡喃木糖的合成，质子核磁共振波谱及其400 MHz结构分析

  摘要：

  摘要由5-O-对甲苯磺酰基前体定量制备的5-脱氧-5-碘-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-木呋喃糖可以很容易地得到5-C-（二乙氧基-亚膦酰基）衍生物。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠处理该化合物，然后用过氧化氢，无机酸和过氧化氢处理，得到5-脱氧-5-C-（羟基膦基）-3-O-甲基-α，β-d -xylopyranoses，总产率为65％。这些糖类似物的结构是根据四种标题化合物的质量和400 MHz，1 Hn.mr光谱有效地建立的，这是通过用重氮甲烷，然后用乙酸酐在吡啶中处理得到的。还分离并表征了5-C-[（S）-（1-乙酰氧基乙烯基）膦基] -1，2，4-三-O-乙酰基-5-脱氧-3-O-甲基-β-d-吡喃木糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88175-0