6-Ethenyl-3,3-dimethyloxan-2-one | 1354401-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-Ethenyl-3,3-dimethyloxan-2-one
• CAS: 1354401-45-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VOXPDWJNCJTKRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-庚烯酸 在 N-(2-(phenylthio)ethyl)acetamide 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以25%的产率得到6-Ethenyl-3,3-dimethyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化通过串联分子内 β-C(sp3)–H 烯化和游离羧酸内酯化合成双环[3.2.1]内酯

  摘要：

  双环[3.2.1]内酯是在许多生物活性天然产物中发现的化学支架。在此，我们详细介绍了新型钯(II)催化串联分子内β-C(sp 3)–H 烯化和内酯化反应，将具有束缚烯烃的直链羧酸快速转化为双环[3.2.1]内酯基序。该转化具有广泛的底物范围，表现出优异的官能团兼容性，并且可以扩展到相关七元双环[4.2.1]内酯的制备。此外，我们通过构建类萜内酯 A 的 6,6,5-三环内酯核心结构，展示了这种环化的合成潜力。我们预计，这种引人注目的反应可能提供一种新颖的合成断开，可广泛应用于制备多种具有生物活性的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04195

文献信息

• Synthesis of Vinyllactones via Allylic Oxidation of Alkenoic Acids
  作者：Jörg Pietruszka、Martina Bischop

  DOI：10.1055/s-0031-1289549

  日期：2011.11

  A one-step access to vinyllactones is described utilizing the Pd-catalyzed allylic oxidation of alkenoic acids. The influence of ring size as well as the olefin configuration is investigated culminating in the synthesis of goniothalamin analogues.

  利用钯催化的烯酸的共轭氧化反应，描述了一步合成乙烯内酯的路径。研究了环大小和烯烃构型对反应的影响，最终合成了芜菁胺类似物。
• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Bicyclo[3.2.1] Lactones <i>via</i> Tandem Intramolecular β-C(sp³)–H Olefination and Lactonization of Free Carboxylic Acids
  作者：Martin Tomanik、Shaoqun Qian、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c04195

  日期：2022.7.13

  shows excellent functional group compatibility, and can be extended to the preparation of the related seven-membered bicyclo[4.2.1] lactones. Additionally, we demonstrate the synthetic potential of this annulation by constructing the 6,6,5-tricyclic lactone core structure of the meroterpenoid cochlactone A. We anticipate that this compelling reaction may provide a novel synthetic disconnection that

  双环[3.2.1]内酯是在许多生物活性天然产物中发现的化学支架。在此，我们详细介绍了新型钯(II)催化串联分子内β-C(sp 3)–H 烯化和内酯化反应，将具有束缚烯烃的直链羧酸快速转化为双环[3.2.1]内酯基序。该转化具有广泛的底物范围，表现出优异的官能团兼容性，并且可以扩展到相关七元双环[4.2.1]内酯的制备。此外，我们通过构建类萜内酯 A 的 6,6,5-三环内酯核心结构，展示了这种环化的合成潜力。我们预计，这种引人注目的反应可能提供一种新颖的合成断开，可广泛应用于制备多种具有生物活性的天然产物。