4-(2-C-methyl-α-D-ribofuranosyl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide | 960359-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-C-methyl-α-D-ribofuranosyl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 4-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-3-oxopyrazine-2-carboxamide
• CAS: 960359-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₆
• 分子量: 285.257
• InChiKey: XANXQCWODOPPFW-RDEUGQNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3,5-tri-O-benzoyl-2-C-methyl-D-ribofuranosyl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-oxo-1-(2-methyl-β-D-ribofuranosyl)-pyrazine-3-carboxamide 、 4-(2-C-methyl-α-D-ribofuranosyl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of the 2′-C-methyl branched derivative of a nucleoside analog inhibitor of RNA viral infections, T-1106

  摘要：

  报道了一种带有3,4-二氢-3-氧代吡嗪-2-羧酰胺作为碱基的2'-C-甲基支链核苷类似物的示例，即4-(2-C-甲基-β-D-核糖呋喃苷基)-3-氧代-3,4-二氢吡嗪-2-羧酰胺。该化合物通过Vorbrüggen的糖基化程序在几个步骤中合成。在广泛的病毒细胞培养实验中评估时，该化合物没有表现出任何显著的抗病毒效果或细胞毒性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011089

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of the 2′-C-methyl branched derivative of a nucleoside analog inhibitor of RNA viral infections, T-1106
  作者：Claire Pierra、Clément Counor、Richard Storer、Gilles Gosselin

  DOI：10.1135/cccc2011089

  日期：——

  An example of a 2′-C-methyl branched nucleoside analogue bearing 3,4-dihydro-3-oxopyrazine-2-carboxamide as the base, namely 4-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide, is reported. This compound was synthesized following a Vorbrüggen’s glycosylation procedure in a few steps. When evaluated in cell culture experiments against a broad range of viruses, this compound did not exhibit any significant antiviral effect or cytotoxicity.

  报道了一种带有3,4-二氢-3-氧代吡嗪-2-羧酰胺作为碱基的2'-C-甲基支链核苷类似物的示例，即4-(2-C-甲基-β-D-核糖呋喃苷基)-3-氧代-3,4-二氢吡嗪-2-羧酰胺。该化合物通过Vorbrüggen的糖基化程序在几个步骤中合成。在广泛的病毒细胞培养实验中评估时，该化合物没有表现出任何显著的抗病毒效果或细胞毒性。
• Novel Nucleoside Analogues as Effective Antiviral Agents for Zika Virus Infections
  作者：Marcella Bassetto、Cecilia M. Cima、Mattia Basso、Martina Salerno、Frank Schwarze、Daniela Friese、Joachim J. Bugert、Andrea Brancale

  DOI：10.3390/molecules25204813

  日期：——

  antiviral agents, we screened against Zika virus replication in vitro in a targeted internal library of small-molecule agents, comprising both nucleoside and non-nucleoside agents. Among the compounds evaluated, novel aryloxyphosphoramidate prodrugs of the nucleosides 2′-C-methyl-adenosine, 2-CMA, and 7-deaza-2′C-methyl-adenosine, 7-DMA, were found to significantly inhibit the virus-induced cytopathic effect

  寨卡病毒以前被认为是一种被忽视的黄病毒，但由于其能够迅速传播并导致严重的神经系统疾病，例如受感染母亲的新生儿小头畸形和成人的格林-巴利综合征，最近已成为公共卫生问题。尽管在确定有效疗法方面付出了大量努力，但仍无法获得特定的抗病毒药物。作为正在进行的确定新抗病毒药物的药物化学研究的一部分，我们在包含核苷和非核苷药物的靶向小分子药物内部文库中针对寨卡病毒的体外复制进行了筛选。在评估的化合物中，核苷 2'-C-甲基-腺苷、2-CMA 和 7-脱氮-2'C-甲基-腺苷、7-DMA 的新型芳氧基磷酰胺前药，发现在多个相关细胞系中显着抑制病毒诱导的细胞病变效应。此外，当与间接抗病毒剂 L-双脱氧双环嘧啶核苷类似物联合应用时，其中一种前药对寨卡病毒表现出协同抗病毒作用，通过靶向宿主途径在体外有效抑制痘苗病毒和麻疹病毒。我们的研究结果为进一步开发寨卡病毒感染的抗病毒疗法奠定了坚实的基础，可能利用结合两种不