phenyl α-D-glucopyranosyl-[(1->4)-α-D-glucopyranosyl]4-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 365236-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl α-D-glucopyranosyl-[(1->4)-α-D-glucopyranosyl]4-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 365236-34-6
• 化学式: C₄₂H₆₆O₃₀S
• 分子量: 1083.03
• InChiKey: IEFFVVGKWGXGTH-SMFHCDQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.3
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  485.9
• 氢给体数：
  19.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-二溴甲苯 、 phenyl α-D-glucopyranosyl-[(1->4)-α-D-glucopyranosyl]4-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 77.0h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-[(1->4)-α-D-glucopyranosyl]4-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 22 部分，含有 Buta-1,3-diyne-1,4-diyl 或 Butane-1,4-diyl 单元的环糊精类似物的合成

  摘要：

  通过改进环麦芽六糖（α-环糊精，α-CD，16）的乙酰分解获得过乙酰化六直链淀粉（麦芽六糖）18，并分别转化为苄基和 4-氯苄基保护的硫糖苷 22 和 23（方案 2）。通过 C-乙炔化葡糖苷 9 和 11 的糖苷化对 22 和 23 进行连续链延长，分别得到 α-异头七糖苷 24 和 26，以及它们的异头物 25 和 27（方案 3）。这些被转化为糖基受体 28、30 和 31。28 和 30 分别被 13 和 15 糖苷化，导致苄基保护的八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α)，以及氯苄基化类似物 34 ( αα5α) 和 35 (βα5α)，而 31 的糖苷化导致 4-氯苄基保护的类似物 36 (αα5β) 和 37 (βα5β)（方案 4）。O-Bn-和 O-Ac-保护的线性八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α) 的干草偶联分别导致环八淀粉 (γ-环糊精) 类似物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1862::aid-hlca1862>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2^I,3^I,6^I,2^II,3^II,6^II, 2^III,3^III,6^III,2^IV,3^IV,6^IV,2^V,3^V,6^V,2^VI,3^VI,4^VI,6^VI-nonadeca-O-acetyl-1^I-thio-β-maltohexaoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到phenyl α-D-glucopyranosyl-[(1->4)-α-D-glucopyranosyl]4-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 22 部分，含有 Buta-1,3-diyne-1,4-diyl 或 Butane-1,4-diyl 单元的环糊精类似物的合成

  摘要：

  通过改进环麦芽六糖（α-环糊精，α-CD，16）的乙酰分解获得过乙酰化六直链淀粉（麦芽六糖）18，并分别转化为苄基和 4-氯苄基保护的硫糖苷 22 和 23（方案 2）。通过 C-乙炔化葡糖苷 9 和 11 的糖苷化对 22 和 23 进行连续链延长，分别得到 α-异头七糖苷 24 和 26，以及它们的异头物 25 和 27（方案 3）。这些被转化为糖基受体 28、30 和 31。28 和 30 分别被 13 和 15 糖苷化，导致苄基保护的八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α)，以及氯苄基化类似物 34 ( αα5α) 和 35 (βα5α)，而 31 的糖苷化导致 4-氯苄基保护的类似物 36 (αα5β) 和 37 (βα5β)（方案 4）。O-Bn-和 O-Ac-保护的线性八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α) 的干草偶联分别导致环八淀粉 (γ-环糊精) 类似物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1862::aid-hlca1862>3.0.co;2-z

文献信息

• Insertion of a<scp>D</scp>-glucosamine residue into the α-cyclodextrin skeleton; a model synthesis of ‘chimera cyclodextrins’
  作者：Nobuo Sakairi、Lai-Xi Wang、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/c39910000289

  日期：——

  Efficient conversion of α-cyclodextrin peracetate 2 into icosa-O-acetylmaltohexaose 3 by acetolytic fission of one glycosidic linkage, a series of manipulations including coupling with a 2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose derivative, recyclization and final work-up (catalytic hydrogenolysis etc.) gave a novel β-cyclodextrin analogue 10 containing a D-glucosamine residue as a monosaccharide component.

  通过一个糖苷键的乙酰分解裂变，将 α-环糊精过乙酸 2 有效转化为 二十-O-乙酰麦芽六糖 3，一系列操作包括与 2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖衍生物偶联、再循环和最终工作-向上（催化氢解等）给出了一种新型β-环糊精类似物10，其含有D-葡萄糖胺残基作为单糖成分。