methyl (3-phenylpropyl)succinate | 87228-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3-phenylpropyl)succinate
• 英文别名: 1-O-methyl 4-O-(3-phenylpropyl) butanedioate
• CAS: 87228-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: QAYISQAAEYRBJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-phenylpropyl)succinate 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.49h， 生成 3-(4-(4-(3-fluoropropyl)phenyl)butyl)-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因和6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]年青-7-胺类似物的结构亲和关系和放射性氟化2的发现，3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因同源物，用于成像包含GluN2B亚基的N-甲基-d-天冬氨酸受体。

  摘要：

  渴望开发一种正电子发射断层摄影（PET）成像剂用于的GluN2B亚基Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR），用于药物开发的朝向几个神经病症的关键的治疗靶，我们合成了一系列的2,3 ，4，5-四氢-1 H -3-苯并ze庚因和6,7,8,9-四氢-5 H-苯并[7] Annulen-7-胺类似物。通过竞争结合测定和放射自显影进行体外测试后，[ 18就对σ1和σ2受体的特异性和选择性而言，F] PF-NB1成为表现最佳的示踪剂，因此被选择用于进一步的体内评估。铜介导的放射性氟化以良好的放射化学收率和较高的摩尔活度完成。在Wistar大鼠中进行了广泛的体内表征，包括PET成像，生物分布，受体占有率和代谢产物研究。[ 18 F] PF-NB1结合对富含GluN2B的前脑区域具有选择性，并且被GluN2B拮抗剂CP-101606特异性阻断，没有剂量依赖性，且没有脑放射性代谢物。[ 18 F] PF-NB1是一种很有前途的氟18

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00812
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 、 3-苯丙醇 在 dimethylstannocene 作用下， 生成 methyl (3-phenylpropyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ESTERS AND CARBOXAMIDES BY THE USE OF 1,1′-DIMETHYLSTANNOCENE AS A CONDENSING REAGENT

  摘要：

  多种羧酸酯或酰胺可在近中性条件下，通过使用1,1'-二甲基二锡烷作为缩合剂，从等摩尔量的游离羧酸与醇或胺分别反应，以良好产率制备得到。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.683

文献信息

• MUKAIYAMA, TERUAKI;ICHIKAWA, JUNJI;ASAMI, MASATOSHI, CHEM. LETT., 1983, N 5, 683-686
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、ICHIKAWA, JUNJI、ASAMI, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——