(1R,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,34R,40S,41R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R)-43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54-dodecahydroxy-5,10,15,20,25,30,41-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,35,39,42-hexadecaoxanonacyclo[31.7.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.034,40]tetrapentacontan-37-one | 1300617-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,34R,40S,41R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R)-43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54-dodecahydroxy-5,10,15,20,25,30,41-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,35,39,42-hexadecaoxanonacyclo[31.7.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.034,40]tetrapentacontan-37-one
• CAS: 1300617-67-7
• 化学式: C₄₅H₇₂O₃₆
• 分子量: 1189.05
• InChiKey: SLZXQAZGZCUEGV-DTGPJKLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.3
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  549
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 、 氧气 、 二甲基硫 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以70%的产率得到(1R,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,34R,40S,41R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R)-43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54-dodecahydroxy-5,10,15,20,25,30,41-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,35,39,42-hexadecaoxanonacyclo[31.7.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.034,40]tetrapentacontan-37-one
  参考文献：
  名称：

  二级环带催化基的环糊精酮及其在芪类酶环氧化反应中的作用

  摘要：

  报道了几种新的环糊精酮，其中酮以 2,3-O-(2-氧代丙烷-1,3-二基) 或 2-氧代基团的形式连接到环糊精的二级面上。这些化合物和精选的在主面具有酮的已知环糊精酮被研究作为二苯乙烯和苯乙烯氧化的环氧化催化剂。提出了一种确定这些环氧化中 k cat 的方法，该方法用于确定环糊精酮相对于背景反应的速率加速度。4-甲氧基-4'-硝基-反式-二苯乙烯环氧化获得的最高加速速率为221。获得的最高对映选择性为76%ee的(S)-氧化苯乙烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001696
• 作为试剂：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 oxone 、 (1R,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,34R,40S,41R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R)-43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54-dodecahydroxy-5,10,15,20,25,30,41-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,35,39,42-hexadecaoxanonacyclo[31.7.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.034,40]tetrapentacontan-37-one 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Stilbene oxide 、 (S,S)-trans-stilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  二级环带催化基的环糊精酮及其在芪类酶环氧化反应中的作用

  摘要：

  报道了几种新的环糊精酮，其中酮以 2,3-O-(2-氧代丙烷-1,3-二基) 或 2-氧代基团的形式连接到环糊精的二级面上。这些化合物和精选的在主面具有酮的已知环糊精酮被研究作为二苯乙烯和苯乙烯氧化的环氧化催化剂。提出了一种确定这些环氧化中 k cat 的方法，该方法用于确定环糊精酮相对于背景反应的速率加速度。4-甲氧基-4'-硝基-反式-二苯乙烯环氧化获得的最高加速速率为221。获得的最高对映选择性为76%ee的(S)-氧化苯乙烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001696

文献信息

• Cyclodextrin Ketones with the Catalytic Group at the Secondary Rim and Their Effectiveness in Enzyme-Like Epoxidation of Stilbenes
  作者：Thomas Hauch Fenger、Lavinia G. Marinescu、Mikael Bols

  DOI：10.1002/ejoc.201001696

  日期：2011.4

  Several new cyclodextrin ketones with a ketone attached to the secondary face of the cyclodextrin in the form of a 2,3-O-(2-oxopropane-1,3-diyl) or 2-oxo group are reported. These compounds and a selection of known cyclodextrin ketones having the ketone at the primary face were investigated as epoxidation catalysts for oxidation of stilbenes and styrene. A method for determination of k cat in these

  报道了几种新的环糊精酮，其中酮以 2,3-O-(2-氧代丙烷-1,3-二基) 或 2-氧代基团的形式连接到环糊精的二级面上。这些化合物和精选的在主面具有酮的已知环糊精酮被研究作为二苯乙烯和苯乙烯氧化的环氧化催化剂。提出了一种确定这些环氧化中 k cat 的方法，该方法用于确定环糊精酮相对于背景反应的速率加速度。4-甲氧基-4'-硝基-反式-二苯乙烯环氧化获得的最高加速速率为221。获得的最高对映选择性为76%ee的(S)-氧化苯乙烯。