[(E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-enyl] 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate | 1343511-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-enyl] 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 1343511-36-3
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₇
• 分子量: 385.458
• InChiKey: HXBGOZRGFGQXIC-VNDWYCCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-enyl] 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxypent-4-enoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  带有手性烯醇醚单元的底物的爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  研究了带有远程手性烯醇醚的烯丙基甘氨酸的爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。在这种情况下，可以实现远程exo周环立体声控制。通过天然抗生素呋喃霉素的正式全合成，已经实现了这种重排的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.011
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-en-1-ol 、 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到[(E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-enyl] 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  带有手性烯醇醚单元的底物的爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  研究了带有远程手性烯醇醚的烯丙基甘氨酸的爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。在这种情况下，可以实现远程exo周环立体声控制。通过天然抗生素呋喃霉素的正式全合成，已经实现了这种重排的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.011