1-(2,6-Dideuterio-4-phenylphenyl)ethanone | 1529790-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,6-Dideuterio-4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 1529790-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 198.233
• InChiKey: QCZZSANNLWPGEA-QTQOOCSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 [{μ-(IDipp)PH}{Ir(cod)}₂{μ-Cl}][BAr^F₄] 、 氘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1-(2,6-Dideuterio-4-phenylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  阳离子铱(I) NHC-亚膦配合物及其在氢同位素交换反应中的应用

  摘要：

  阳离子 Ir(I) NHC-膦亚胺配合物已在与各种芳族底物的 H/D 交换反应中进行了测试。该催化剂显示出与已报道和已建立的阳离子克尔型 HIE 催化剂相似的催化活性水平。

  DOI：

  10.1002/ejic.202200148

文献信息

• Application of neutral iridium(I)<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes in<i>ortho</i>-directed hydrogen isotope exchange
  作者：Alison R. Cochrane、Stephanie Irvine、William J. Kerr、Marc Reid、Shalini Andersson、Göran N. Nilsson

  DOI：10.1002/jlcr.3084

  日期：2013.7

  Bench-stable complexes of the type [Ir(COD)(NHC)Cl] (NHC = N-heterocyclic carbene) have been investigated within the field of hydrogen isotope exchange. By employing a sterically encumbered NHC within such complexes and catalyst loadings of only 5 mol%, moderate to high deuterium incorporations were achieved across a range of aromatic ketones and nitrogen-based heterocycles. The simple and synthetically

  [Ir(COD)(NHC)Cl] (NHC = N-杂环卡宾) 类型的台式稳定配合物已在氢同位素交换领域进行了研究。通过在此类配合物中使用空间位阻 NHC，并且催化剂负载仅为 5 mol%，在一系列芳香酮和氮基杂环中实现了中到高的氘掺入。本文报道的简单且可合成的催化剂提供了基于膦的物种的替代品，并增加了与已建立的基于铱的同位素交换方法相关的可用标记系统。
• Hydrogen Isotope Exchange with Iridium(I) Complexes Supported by Phosphine-Imidazolin-2-imine P,N Ligands
  作者：Kristof Jess、Volker Derdau、Remo Weck、Jens Atzrodt、Matthias Freytag、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/adsc.201601291

  日期：2017.2.20

  phosphine‐imidazolin‐2‐imine RP,NR′ ligands (R=Ph, Cy, i‐Pr, t‐Bu; R′=Me, i‐Pr) were prepared from 1,2‐dibromobenzene by palladium‐catalyzed C–N coupling with 1,3,4,5‐tetramethylimidazolin‐2‐imine or 1,3‐diisopropyl‐4,5‐dimethylimidazolin‐2‐imine, followed by lithiation with tert‐butyllithium and reaction with the chlorophosphines (R2PCl). Their reaction with the dimeric iridium complex [Ir(cod)Cl]2 (cod=1

  由1,2-二溴苯制备苯撑桥杂膦-咪唑啉-2-亚胺R P，N R'配体（R = Ph，Cy，i- Pr，t- Bu; R'= Me，i- Pr）钯催化的C-N与1,3,4,5-四甲基咪唑啉-2-亚胺或1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑啉-2-亚胺偶联，然后用叔丁基锂锂化并与叔丁基锂反应氯膦（R 2 PC1）。他们与二聚铱络合物[Ir（cod）Cl] 2（cod = 1,5-环辛二烯）的反应，随后与四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠（NaBArF 24）或六氟磷酸钾进行阴离子交换（KPF 6）分别提供了[[ R P，N R'）Ir（cod）] BArF 24或[[ R P，N R'）Ir（cod）] PF 6类型的铱配合物。后面的PF 6盐在结构上进行了表征，揭示了短的Ir-N键，可指示富电子的氮供体原子。测试了前一种配合物在催化H / D交换中的适用性。特别是具有配体t- Bu P，N
• Burgess iridium(I)-catalyst for selective hydrogen isotope exchange
  作者：Annina Burhop、Raphail Prohaska、Remo Weck、Jens Atzrodt、Volker Derdau

  DOI：10.1002/jlcr.3512

  日期：2017.6.15

  commercially available Burgess catalyst in hydrogen isotope exchange reactions with several substrates bearing different directing group functionalities and have obtained moderate to high (50%-97%D) deuterium incorporations. The broad applicability in hydrogen isotope exchange reactions makes the Burgess catalyst a possible alternative compared to other commercially available iridium(I)-catalysts.

  我们评估了市售的 Burgess 催化剂在氢同位素交换反应中与几种具有不同导向基团官能团的底物，并获得了中等至高 (50%-97%D) 的氘掺入。与其他市售铱 (I) 催化剂相比，Burgess 催化剂在氢同位素交换反应中的广泛适用性使之成为可能的替代品。