N-phenylsulfanylcarbonyl-glycyl chloride | 409317-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylsulfanylcarbonyl-glycyl chloride
• 英文别名: N-phenylsulfanylcarbonyl-glycyl chloride；N-Phenylmercaptocarbonyl-glycylchlorid；Phenylmercaptocarbonylamino-essigsaeure-chlorid；Phenylmercaptocarbonylamino-acetylchlorid；N-(Phenylmercapto-carbonyl)-glycinchlorid
• CAS: 409317-24-4
• 化学式: C₉H₈ClNO₂S
• 分子量: 229.687
• InChiKey: KVOMXXMSBOLHLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylsulfanylcarbonyl-glycyl chloride 在 四氢呋喃 、 重氮甲烷 、 乙醚 作用下， 生成 (3-diazo-acetonyl)-thiocarbamic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kollonitsch et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2288,2290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯硫代甲酸酯 在 盐酸 、 乙醚 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 N-phenylsulfanylcarbonyl-glycyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯基硫代羰基氯作为基团保护剂

  摘要：

  在肽合成过程中使用苯甲氧基试剂保护氨基基团，尽管其优点明显，但也存在一些局限性。在某些情况下，苄基的氢解由于存在的其他基团的同时加氢而变得复杂，并且苯甲氧基化合物有时难以结晶；例如，N-羧基苯甲氧基-甘氨酰-半胱氨酸乙酯。与苯甲氧基方法结合使用易于通过水解去除的另一种保护单元将大大扩展后者的使用。

  DOI：

  10.1038/159500a0

文献信息

• Cyclisations par l'intermédiaire de fonctions phénylthioet phénoxy-carbamyle. I. Diphényl-1,2-alcoyl-5-dioxo-3,6-hexahydro-triazines-1,2,4
  作者：P. Baudet、M. Calin

  DOI：10.1002/hlca.19690520129

  日期：——

  nitromethane). The phenylthio-carbonyl derivatives give the same ring products in presence of lead acetate by the intervention of HO−. The p-nitrophenoxycarbonyl derivatives give rise to the same cyclisations in the presence of pyridine by the intermediate of carbamyle-pyridinium ion acting as electrophile.

  α-氨基酰基酰肼的N-（对硝基苯氧基羰基）和N-（苯硫基羰基）衍生物在重氮甲烷存在下环化，生成六氢-1，2，4-三嗪，同时形成对硝基-苯甲醚或硫代苯甲醚。具有苯氧羰基功能的分子，例如N-（苯氧羰基）-甘氨酰-（N，N'-二苯酰肼）仅在具有高介电常数的溶剂（例如硝基甲烷）中产生相应的环产物和苯甲醚。的苯硫基羰基衍生物，得到相同的环的产品在醋酸铅由HO的介入的存在- 。该p-硝基苯氧基羰基衍生物在吡啶存在下通过氨基甲酰-吡啶鎓离子的亲电体中间体产生相同的环化作用。
• Studies on Polypeptides. IV.¹ Remarks Regarding the Use of the Phenylthiocarbonyl Protecting-group in Peptide Synthesis
  作者：Adolf Lindenmann、Noorul Haq Khan、Klaus Hofmann

  DOI：10.1021/ja01122a058

  日期：1952.1
• Noguchi et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1954, vol. 75, p. 849,851
  作者：Noguchi et al.

  DOI：——

  日期：——