(+)-4-epi-valienamine | 944401-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-4-epi-valienamine
• 英文别名: 4-Cyclohexene-1,2,3-triol,6-amino-4-(hydroxymethyl)-, (1S,2S,3R,6S)-；(1S,2S,3S,6S)-6-amino-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 944401-59-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: XPHOBMULWMGEBA-AXMZGBSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-4-epi-valienamine 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到(1SR,2SR,3SR,6SR)-6-acetamido-1,2,3-triacetoxy-4-(acetoxymethyl)cyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  方便合成和评估α-和β-半乳糖型缬氨酸和某些N-烷基衍生物的糖苷酶抑制活性。

  摘要：

  通过外消旋修饰从（1SR，2RS，3SR）-6-亚甲基环己-4-烯-1,2,3-三醇合成具有α-和β-半乳糖型结构的缬氨酸类似物。通过处理关键的中间体2,6-二-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-5a-氨基甲酸酯-α-和β-1-阿拉伯糖基-可以轻松地选择性制备四种β-端基异构体的N-烷基衍生物hex-5（5a）-enopyranosyl溴化物与烷基胺。分析了所有化合物对六种糖苷酶的抑制活性，N-十二烷基衍生物被证明是一种非常强的β-半乳糖苷酶抑制剂（IC（50）0.01 microM，牛肝）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.016
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,4S,5S,6S)-3-(hydroxymethyl)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-4-epi-valienamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Valienamine and (+)-4-epi-Valienamine via a Ring-Closing Enyne Metathesis Protocol

  摘要：

  据报道，利用Sharpless不对称二羟基化、非对映选择性Carreira炔基化以及环闭合烯炔复分解（RCEYM）作为从l-丝氨酸合成(+)-valienamine的关键步骤，实现了(+)-valienamine的立体选择性全合成。据报道，类似的策略也用于首次全合成(+)-4-epi-valienamine。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087669