1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylamino-β-D-glucose | 802560-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylamino-β-D-glucose
• 英文别名: 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-2-dimethylamino-β-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-(dimethylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 802560-40-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₉
• 分子量: 375.376
• InChiKey: XNVREYOKHFADTF-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylamino-β-D-glucose 在 盐酸 作用下， 生成 N,N-dimethylglucosamine
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Amicetin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01056a006
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylamino-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的N-烷基衍生物。

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖的单-和二-N-烷基化衍生物（烷基=甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，苄基）是通过对-O-乙酰基-d-葡萄糖胺的还原烷基化反应合成的。（N-乙基，N-丙基，N-丁基，N-戊基和N-己基）-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖脱乙酰基化以尝试进行酶促磷酸化。所有产物均通过IR，NMR和MS光谱表征。发现N-乙基-和N-戊基-d-葡糖胺显示弱的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.013