1-[4'-(trimethylsilyl)biphenyl-4-yl]ethanone | 1228595-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4'-(trimethylsilyl)biphenyl-4-yl]ethanone
• 英文别名: 1-(4'-(trimethylsilyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；1-[4'-(trimethylsilyl)-(1,1'-biphenyl)-4-yl]ethanone；1-[4'-(Trimethylsilyl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]ethanone；1-[4-(4-trimethylsilylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1228595-71-8
• 化学式: C₁₇H₂₀OSi
• 分子量: 268.431
• InChiKey: XVHNNRIQDQSBCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(三甲基硅基)苯 在 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[4'-(trimethylsilyl)biphenyl-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过光激活金催化实现芳基锗烷 (C-GeEt3 ) 在 C-Bpin、C-SiR3 和卤素上的模块化和选择性芳基化。

  摘要：

  选择性 C -C偶联是快速、可编程构建双芳基或多芳基的强大策略。为此，合成模块化的下一个前沿可能会产生于利用与强大的 Pd 催化耦合机制正交的耦合空间。该报告详细介绍了这一概念的实现，并提出了在有价值的官能团 C−BPin、C−SiMe 3、C−I、C存在下，芳基锗烷（在 Pd 0 /Pd II催化下呈惰性）的完全选择性芳基化−Br、C−Cl，这反过来又提供了多样化的多样化机会。该方案利用可见光激活与金催化相结合，促进 C−Ge 与芳基重氮盐的选择性偶联。与之前专门针对Ar-N 2 +范围的光/金催化的 Ar-N 2 +偶联相反，我们提出了有效偶联富电子、缺电子、杂环和位阻芳基重氮盐的条件。我们的计算数据表明，虽然缺电子的 Ar-N 2 +盐在蓝光照射下很容易被金激活，但对于激发的富电子 Ar-N 2 +存在竞争性解离失活途径，这需要替代的光-氧化还原方法可实现高效耦合。

  DOI：

  10.1002/anie.202005066

文献信息

• [EN] ORGANOZINC COMPLEXES AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPLEXES D'ORGANOZINC ET PROCÉDÉS POUR LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2012085168A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Processes for making an organozinc reagents are disclosed comprising reacting (A) organomagnesium or organozinc complexes with (B) at least one coordination compound comprising one or more carboxylate groups and/or alcoholate groups and/or tertiary amine groups, optionally in combination with zinc ions and/or lithium ions and/or halide ions, wherein the halide ions are selected from chloride, bromide and iodide, the organozinc complex comprises an aryl group, a heteroaryl group or a benzyl group when the coordinating compound is a chelating polyamine, and the reaction is conducted in the presence of zinc complexed with at least one coordinating compound when reactant (A) comprises at least one organomagnesium complex. The resulting organozinc reagents may optionally be isolated from solvents to obtain a solid reagent. The reagents may be used for making organic compounds via Negishi cross-coupling reactions or via aldehyde and/or ketone oxidative addition reactions. The organozinc reagents are stable and, due to their high selectivity, permit maintenance of sensitive functional groups such as aldehydes during cross-coupling.

  公开了制备有机锌试剂的方法，包括将（A）有机镁或有机锌配合物与（B）至少一种含有一个或多个羧酸基团和/或醇基团和/或三级胺基团的配位化合物反应，可选地与锌离子和/或锂离子和/或卤离子结合，其中卤离子选自氯离子、溴离子和碘离子，当配位化合物为螯合多胺时，有机锌配合物包括芳基、杂环芳基或苄基，当反应物（A）包含至少一种有机镁配合物时，在存在至少一种配位化合物与锌络合物的情况下进行反应。所得的有机锌试剂可以选择性地从溶剂中分离出来以获得固体试剂。这些试剂可用于通过Negishi交叉偶联反应或通过醛和/或酮氧化加成反应制备有机化合物。有机锌试剂稳定，并且由于其高选择性，允许在交叉偶联过程中保持敏感的官能团，如醛基。
• Preparation of Solid Salt-Stabilized Functionalized Organozinc Compounds and their Application to Cross-Coupling and Carbonyl Addition Reactions
  作者：Sebastian Bernhardt、Georg Manolikakes、Thomas Kunz、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201104291

  日期：2011.9.19

  Powdered organozinc reagents: Various aryl and heteroaryl bromides as well as benzylic chlorides react with Mg and Zn(OPiv)2⋅2 LiCl (OPiv=pivalate) to provide solid organozinc reagents after solvent evaporation. These powders can be stored at room temperature under argon for months and can be manipulated in air for a short time. They undergo smooth Negishi cross‐coupling and carbonyl addition reactions

  粉末状有机锌试剂：各种芳基和杂芳基溴化物，以及苄基氯化物与Mg和Zn反应（OPiv）2 ⋅2的LiCl（OPiv =新戊酸盐）溶剂蒸发后，以提供固体有机锌试剂。这些粉末可以在室温下于氩气中保存数月，并可以在空气中短时间操作。它们会进行平稳的Negishi交叉偶联和羰基加成反应（请参见方案）。
• Efficient Rh-catalyzed C–H borylation of arene derivatives under photochemical conditions
  作者：Charles Beromeo Bheeter、Abhishek Dutta Chowdhury、Rosa Adam、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c5ob01722j

  日期：——

  A new catalyst for efficient C–H borylation reactions of (hetero)arenes in the presence of light is described. Various borylated arenes and heteroarenes are obtained in good yield using trans-[Rh(PMe₃)₂(CO)Cl] as an active photocatalyst and HBPin as an economic boron source under mild conditions.

  描述了一种新的催化剂，用于在光照条件下高效进行(hetero)芳烃的C-H硼化反应。在温和条件下使用trans-[Rh(PMe₃)₂(CO)Cl]作为活性光催化剂和HBPin作为经济硼源，可以高产率地获得各种硼化芳烃和杂芳烃。