4,4'-dihydroxytriphenylamine | 25904-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-dihydroxytriphenylamine
• 英文别名: 4,4'-(phenylazanediyl)diphenol；4,4'-(Phenylimino)bisphenol；4-(N-(4-hydroxyphenyl)anilino)phenol
• CAS: 25904-76-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: GBRCXEWTBPLZEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dihydroxytriphenylamine 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4,4'-bis(3,4-dicarboxyphenoxy)triphenylamine
  参考文献：
  名称：

  合成用于电致变色应用的新型三苯胺类聚醚酰亚胺

  摘要：

  合成了一种新型的含三苯胺（TPA）的双（醚酐）单体，即4,4'-双（3,4-二羧基苯氧基）三苯胺二酐，并与各种芳族二胺反应生​​成了一系列新的聚（醚-酰亚胺）（PEI）。这些PEI中的大多数都可溶于有机溶剂，可以很容易地溶液流延成柔软而坚固的薄膜。聚合物膜在211–299°C的玻璃化转变温度下表现出良好的热稳定性。聚合物膜表现出可逆的电化学过程和稳定的颜色变化（从透明到海军蓝），具有高的着色效率和电氧化后的对比度。在电化学氧化过程中，由于聚合物链中TPA自由基阳离子部分之间的偶联反应，形成了交联的聚合物结构。这些聚合物可用于制造具有高着色效率，高氧化还原稳定性和快速响应时间的电致变色器件。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，825-838

  DOI：

  10.1002/pola.27064
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基三苯胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4,4'-dihydroxytriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  用于无金属光催化好氧氧化的三苯胺基有序介孔聚合物的直接合成

  摘要：

  可见光活性、非均相和无金属光催化剂代表了比传统金属基光催化剂更可持续和环保的替代品。高度有序的介孔聚合物（OMPs）具有可调谐的周期结构、有序且均匀的介孔以及优异的稳定性，可以成为有机转化的非均相光催化的有前景的平台。在这里，我们报告了通过简便且具有成本效益的工艺制备三苯胺 (TPA) 官能化有序介孔聚合物 (TPA-MPs)。新的三维连通网络具有周期性孔隙率、优异的稳定性和良好的光电响应特性。其中，TPA-MP-1 被选为优化的多相光催化剂，用于可见光驱动的甘氨酸衍生物与吲哚的交叉偶联以及使用空气中的氧气作为绿色氧化剂合成 2-取代的苯并噻唑。此外，TPA-MP-1催化剂易于回收，具有良好的光催化活性保持性，可重复使用至少5次，证明了其良好的可回收性。这项工作突出了构建用于有机转化的新一代无金属非均相光催化剂的机会。

  DOI：

  10.1039/d2ta02423c

文献信息

• Enhanced poling efficiency in highly thermal and photostable nonlinear optical chromophores
  作者：Mirko Faccini、Muralidharan Balakrishnan、Mart B. J. Diemeer、Zhi-peng Hu、Koen Clays、Inge Asselberghs、Arne Leinse、Alfred Driessen、David N. Reinhoudt、Willem Verboom

  DOI：10.1039/b801728j

  日期：——

  A series of nonlinear optical chromophores based on the highly thermal and photostable tricyanovinylidenediphenylaminobenzene (TCVDPA) was synthesized and their thermal and optical properties were investigated. Modification of the TCVDPA chromophore with bulky groups provides reduction of dipole–dipole interactions and thus great improvement of the macroscopic electro-optic (EO) response of the polymeric materials obtained by incorporating these derivatives as a guest at high loading in polysulfone. The best result was obtained with chromophore C5, bearing fluorinated aromatic substituents, which shows a doubling of the EO activity at 30 wt% (25 pm V−1 at 830 nm) compared with the pristine TCVDPA. The bulkier the chromophore, the lower the induced plasticization effect (as much as 50 °C difference on the Tg attenuation). Furthermore, all chromophores in this study possess good processability and exhibit high thermal decomposition temperatures (highest Td = 360 °C).

  一系列基于高热稳定性和光稳定性的三氰基乙烯基联苯胺（TCVDPA）的非线性光学染料被合成，并对其热学和光学性质进行了研究。通过用笨重的基团对TCVDPA染料进行改性，可以减少偶极–偶极相互作用，从而显著改善将这些衍生物高负载作为客体掺入聚砜中所获得的聚合物材料的宏观电光（EO）响应。最佳结果出现在具有氟替代芳烃基团的染料C5上，显示出与原始TCVDPA相比，在30 wt%下（830 nm时为25 pm V−1）电光活性提高了一倍。染料越笨重，诱导的塑化效应越低（Tg衰减差异可以达到50 °C）。此外，本研究中的所有染料均具有良好的加工性能，并且表现出高热分解温度（最高Td = 360 °C）。
• Synthesis and electrochromic properties of aromatic polyetherimides based on a triphenylamine-dietheramine monomer
  作者：Sheng-Huei Hsiao、Hui-Min Wang、Pei-Chi Chang、Yu-Ruei Kung、Tzong-Ming Lee

  DOI：10.1002/pola.26686

  日期：2013.7.1

  (PEIs) with triphenylamine (TPA) units were prepared from the polycondensation reactions of 4,4′‐bis(p‐aminophenoxy)triphenylamine with aromatic tetracarboxylic dianhydrides via a conventional two‐step technique. The PEIs showed high thermal stability, with glass‐transition temperatures of 234–282 °C and decomposition temperatures in excess of 500 °C. They showed well‐defined and reversible redox couples

  由4,4'-双（对氨基苯氧基）三苯胺与芳香族四羧酸二酐的缩聚反应通过常规的两步法制备了具有三苯胺（TPA）单元的一系列电活性聚醚酰亚胺（PEI）。PEI具有很高的热稳定性，玻璃化转变温度为234–282°C，分解温度超过500°C。他们在p ‐和n期间显示了定义明确且可逆的氧化还原对掺杂过程，以及多电致变色行为。与在TPA和酰亚胺单元之间没有苯氧基间隔基的相应类似物相比，这些聚合物表现出增强的氧化还原稳定性和电致变色性能。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，2925–2938
• Benzodithiophene based organic dyes for DSSC: Effect of alkyl chain substitution on dye efficiency
  作者：Clara Baldoli、Stefania Bertuolo、Emanuela Licandro、Lucia Viglianti、Patrizia Mussini、Gabriele Marotta、Paolo Salvatori、Filippo De Angelis、Paola Manca、Norberto Manfredi、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.04.028

  日期：2015.10

  triarylamine organic dyes containing the benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene unit as a spacer and bearing alkyl chains in different positions of the molecule were synthesized. The new dyes 1–4 were characterized by optical and electrochemical measurements and density functional theory calculations and used as sensitizers in liquid dye-sensitized solar cells. The effect of alkyl chain position on dye properties

  合成了一系列以苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩单元为间隔基并在分子的不同位置带有烷基链的推挽式三芳基胺有机染料。新的染料1 - 4通过光学和电化学测量和密度泛函理论计算进行了表征，并用作液体染料敏化太阳能电池的增感剂。研究了烷基链位置对染料性能和性能的影响，并研究了染料1，在苯并二噻吩核心上带有两个3,7-二甲基辛基的化合物，在光吸收和电池性能方面表现出最佳的性能（PCE为6.6％，而基于N719的器件的PCE为8.1％）。在DSSC的效率高度依赖于用于染料敏化浴，其影响COOH / COO的位置的溶剂-平衡。
• Restriction of Intramolecular Vibration in Aggregation‐Induced Emission Luminogens: Applications in Multifunctional Luminescent Metal–Organic Frameworks
  作者：Yuan Yuan Liu、Xin Zhang、Kai Li、Qiu Chen Peng、Yu Jing Qin、Hong Wei Hou、Shuang Quan Zang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202108326

  日期：2021.10.4

  ligands for constructing metal–organic frameworks (MOFs) due to their built-in pyrazine coordination sites. OAP-based MOFs exhibit multiple potential applications in reversible gas response, encrypted information storage, and construction of white light-emitting devices. This work builds on RIV-type AIEgens, offers additional selections of bridging ligands for constructing luminescent MOFs and provides a

  报道了类似蝴蝶的氧杂杯[2]芳烃[2]吡嗪( OAP )分子，其通过限制分子内振动(RIV)机制表现出聚集诱导发射(AIE)的典型特征。与任何报道的 RIV 型 AIE 分子不同，其合成程序复杂且成本高，OAP AIEgens 可以使用市售材料通过一步无催化剂反应以简便的方式合成。值得注意的是，由于其内置的吡嗪配位位点，OAP AIEgens 是构建金属有机框架 (MOF) 的理想配体。行动纲领基于 MOF 的 MOF 在可逆气体响应、加密信息存储和白光发光器件的构建方面具有多种潜在应用。这项工作建立在 RIV 型 AIEgens 的基础上，为构建发光 MOF 提供了额外的桥接配体选择，并提供了一个可视化原型，以了解 RIV 过程对 MOF 发光特性的影响。
• Synthesis of Electroluminescent Polymer Containing Charge Transport and Emissive Chromophores on Polymer Skeleton
  作者：Dong Uk Kim、Tetsuo Tsutsui、Shogo Saito

  DOI：10.1246/cl.1995.587

  日期：1995.7

  Electroluminescent polymer with a distyrylbenzene unit as an emissive group and a triphenylamine unit as a charge transporting group on polymer backbone was designed and synthesized. A single-layer...

  设计并合成了聚合物骨架上以二苯乙烯基苯单元为发射基团、三苯胺单元为电荷传输基团的电致发光聚合物。单层...