rel-(1R,3S,4R,14R)-(7E,11E)-3,4-dihydroxy-4,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo<12.3.0>heptadeca-7,11-dien-16-one | 108104-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: rel-(1R,3S,4R,14R)-(7E,11E)-3,4-dihydroxy-4,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo<12.3.0>heptadeca-7,11-dien-16-one
• 英文别名: 3,4-diepi-17-norisocrassin；(3aR,5S,6R,9E,13E,15aR)-5,6-dihydroxy-6,10,14-trimethyl-3,3a,4,5,7,8,11,12,15,15a-decahydrocyclotetradeca[b]furan-2-one
• CAS: 108104-48-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: KNUSAHPGIWRBBB-LQCYSRSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,3S,4R,14R)-(7E,11E)-3,4-dihydroxy-4,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo<12.3.0>heptadeca-7,11-dien-16-one 在 sodium hydroxide 、 oxonium 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 crassin
  参考文献：
  名称：

  通过钛诱导频哪醇偶联全合成 (.+-.)-crassin

  摘要：

  L'etape cle de la synthese est la copulation de carbonyles catalysee par TiCl 3 (dme) (dme=monoglyme)

  DOI：

  10.1021/ja00206a031
• 作为产物：
  描述：

  methyl rel-(1R,2S,12R,13S)-(5E,9E)-12-(phenylsulfonyl)-2-hydroxy-2,6,10-trimethyl-15-oxo-16-oxabicyclo<11.3.1>heptadeca-5,9-diene-12-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 rel-(1R,3S,4R,14R)-(7E,11E)-3,4-dihydroxy-4,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo<12.3.0>heptadeca-7,11-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective total synthesis of isolobophytolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a008

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-isolobophytolide and (.+-.)-crassin by titanium-induced carbonyl coupling
  作者：John E. McMurry、Russell G. Dushin

  DOI：10.1021/ja00175a031

  日期：1990.9

  Syntheses of the antitumor cembrane lactones (±)-crassin (1) and (±)-isolobophytolide (2) are reported. The key steps are the titanium-induced pinacol coupling of lactone keto aldehydes 3c and 3t to yield macrocyclic diols without harming the lactone rings also present in the molecules. Compound 3t yields a diol (18a) that is converted into isolobophytolide by epoxide formation and methylenation. Compound

  报道了抗肿瘤 Cembrane 内酯 (±)-crassin (1) 和 (±)-isolobophytolide (2) 的合成。关键步骤是内酯酮醛 3c 和 3t 的钛诱导频哪醇偶联产生大环二醇，而不会损害分子中也存在的内酯环。化合物3t产生二醇(18a)，通过环氧化物形成和亚甲基化将其转化为异叶植物内酯。化合物 3c 生成二醇 (21a)，通过羟基的双立体化学反转、内酯化和亚甲基化将其转化为水油素
• MCMURRY, JOHN E.;DUSHIN, R. G., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N4, C. 8928-8929
  作者：MCMURRY, JOHN E.、DUSHIN, R. G.

  DOI：——

  日期：——