4,4-二硝基-2,2-联吡啶 | 18511-72-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4-二硝基-2,2-联吡啶
• 中文别名: 4,4-二硝基2,2-联吡啶；4-硝基-2-(4-硝基吡啶-2-基)吡啶
• 英文名称: 4,4'-dinitro-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4′-dinitro-2,2′-bipyridine；4,4'-dinitro-2,2'-bipyridyl；4-nitro-2-(4-nitropyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 18511-72-3
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₄
• 分子量: 246.182
• InChiKey: ULRVNIRBWWMQJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197℃ (ethanol )
• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P264,P270,P280,P310,P330,P370+P378,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H301,H228
• 储存条件：
  室温且干燥环境中存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二硝基-2,2-联吡啶 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [Pt{4,4′-(NO₂)₂-bipy}Cl₂]^2–[4,4′-(NO₂)₂-bipy = 4,4′-dinitro-2,2′-bipyridine]: an EPR-active ‘18 electron’ platinum complex

  摘要：

  The complex [Pt{4,4'-(NO2)(2)-bipy}Cl-2] undergoes for consecutive one-electron reductions, with a very small E(1) - E(2) separation of 180 mV and both the mono- and di-reduction products can be electrochemically generated giving EPR-active solutions: thus [Pt{4,4'-(NO2)(2)-bipy}Cl-2] has a nearly degenerate pair of predominantly ligand-based pi* orbitals.

  DOI：

  10.1039/cc9960002393
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 在 硫酸 、 双氧水 、 硝酸 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4-二硝基-2,2-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO/HCOOH 对硝基和氨基取代的（杂）芳烃进行一锅还原甲基化：在络合时具有可调发射颜色的荧光二甲氨基官能化二苯并噻唑配体的简明合成

  摘要：

  使用作为低成本但有效的还原剂和甲基化剂的 DMSO/HCOOH/Et 3 N 系统，可以实现合适的硝基和氨基取代的（杂）芳烃的一锅还原N，N-二甲基化。杂芳基胺的转化可以通过使用二甲亚砜/草酰氯或氯甲基甲基硫醚作为活性 CH 3 SCH 2 +物质的来源来加速，而在反应的初始阶段排除 HCOOH 可以避免N-甲酰胺作为休息中间体。由于 CH 3 SCH 2 +的亲电性较低，所开发的程序适用于多克级合成，它们也适用于病理情况，其中常见的甲基化剂提供N , N-二甲基化产物由于伴随的副反应而没有产率或低产率。该方法特别适用于将2- H-硝基苯并唑类一锅还原转化为相应的N，N-二甲基氨基-取代的杂芳烃。这些，在 Cu(II) 催化的氧化同源偶联后，提供被二甲氨基取代的 2,2'-联苯并唑作为电荷转移 N^N 配体，在可见光区域具有强烈的吸收/发射。即使在与 ZnCl 2络合后，NMe 2官能化的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00732
• 作为试剂：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 、 苯甲酰胺 、 苯硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 ytterbium(III) triflate hydrate 、 4,4-二硝基-2,2-联吡啶 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-(phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸钯（II）催化α-取代的酰胺的三组分合成

  摘要：

  描述了路易斯酸钯催化的酰胺，芳基醛和芳基硼酸的反应。该新方法允许从简单，容易获得的结构单元实际和通用地合成α-取代的酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol402949t

文献信息

• Electronic effects on reactivity and anticancer activity by half-sandwich N,N-chelated iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Lihua Guo、Hairong Zhang、Meng Tian、Zhenzhen Tian、Yanjian Xu、Yuliang Yang、Hongwei Peng、Peng Liu、Zhe Liu

  DOI：10.1039/c8nj03360a

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of organometallic half-sandwich N,N-chelated iridium(III) complexes bearing a range of electron-donating and withdrawing substituents were described. The X-ray crystal structures of complexes 1, 3 and 5 have been determined. This work demonstrated how the aqueous chemistry, catalytic activity in converting coenzyme NADH to NAD+ and anticancer activity

  描述了一系列带有一系列给电子和吸电子取代基的有机金属半三明治N，N螯合铱（III）配合物的合成和表征。复合物的X射线晶体结构1，3和5已经被确定。这项工作证明了如何通过修饰配体电子扰动来控制和微调水溶液的化学性质，将辅酶NADH转化为NAD +的催化活性和抗癌活性。通常，在联吡啶环上引入吸电子基团（–Cl和–NO 2）会提高抗癌活性，而给电子基团（–NH 2，-OH和-OCH 3）降低了抗癌活性。带有强吸电子NO 2基团的配合物6表现出最高的抗癌活性（7.3±1.2μM），约为。在A549细胞系中的活性是顺铂的三倍。值得注意的是，复合物1和6观察到对癌细胞的选择性细胞毒性超过正常细胞。DNA结合似乎不是抗癌的主要机制。然而，水化学，细胞凋亡和细胞周期显示出与抗癌活性类似的对配体电子干扰的依赖性，似乎共同促进了这些复合物的抗癌效力。这项工作可能为增强这些N，N螯合的有机金属半夹心铱（III）配合物的抗癌活性提供替代策略。
• Re ^I Tricarbonyl Complexes as Coordinate Covalent Inhibitors for the SARS‐CoV‐2 Main Cysteine Protease
  作者：Johannes Karges、Mark Kalaj、Milan Gembicky、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.202016768

  日期：2021.5.3

  syndrome—coronavirus 2 (SARS‐CoV‐2) has impacted the quality of life and cost hundreds‐of‐thousands of lives worldwide. Based on its global spread and mortality, there is an urgent need for novel treatments which can combat this disease. To date, the 3‐chymotrypsin‐like protease (3CLpro), which is also known as the main protease, is considered among the most important pharmacological targets. The vast majority

  自爆发以来，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 影响了生活质量，并导致全世界数十万人丧生。鉴于其在全球的传播和死亡率，迫切需要能够对抗这种疾病的新疗法。迄今为止，3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶（3CL pro ）也被称为主要蛋白酶，被认为是最重要的药理学靶点之一。绝大多数研究的 3CL前体抑制剂都是有机非共价结合剂。在此，建议使用无机配位共价结合剂来减弱蛋白酶的活性。 Re 三羰基复合物被鉴定为 3CL pro的协调共价酶抑制。初步研究表明 3CL pro对几种人类蛋白酶具有选择性抑制作用。这项研究首次展示了金属配合物作为 3CL半胱氨酸蛋白酶抑制剂的例子。
• A Systematic Study of the Effects of Complex Structure on Aryl Iodide Oxidative Addition at Bipyridyl‐Ligated Gold(I) Centers
  作者：Jamie A. Cadge、John F. Bower、Christopher A. Russell

  DOI：10.1002/anie.202108744

  日期：2021.11.15

  An assessment of the effects of complex structure on the oxidative addition mechanism of aryl iodides at bipyridyl-ligated AuI-centers is described. It is shown that the hemilability of the bipy ligand and the electropositivity of the Au-center are important factors, leading to facile oxidative addition with electron-poor ligands and electron-rich aryl iodides. These unusual observations contrast established

  描述了复杂结构对联吡啶连接的金中心处芳基碘化物氧化加成机制的影响的评估。结果表明，联吡啶配体的半稳定性和Au中心的正电性是重要因素，导致贫电子配体和富电子芳基碘化物易于氧化加成。这些不寻常的观察结果与已建立的钯基系统形成鲜明对比。
• Synthesis and Characterization of Azidobipyridyl Ruthenium Complexes and Their “Click” Chemistry Derivatives
  作者：Baljinder S. Uppal、Adam Zahid、Paul I. P. Elliott

  DOI：10.1002/ejic.201201419

  日期：2013.5.6

  formation of the complex [Ru(p-cymene)(Cl)(2c)]PF6 (4c), which contains a coordinatively vacant pyridyltriazole moiety. The reaction of [Ru(p-cymene)(Cl)2]2 with pre-assembled 2c results in the formation of the dinuclear complex [Ru(p-cymene)(Cl)}2(2c)]·2PF6 (5), which incorporates ruthenium atoms at both bipyridyl and pyridyltriazole binding domains. The 1H NMR spectrum of the complex shows two signals

  配体 4-azido-2,2'-bipyridyl (1) 已用于通过铜催化的炔烃/叠氮化物环加成反应（CuAAC 或“点击”化学）与苯乙炔、乙炔基二茂铁制备 1,2,3-三唑取代的配体和 2-乙炔基吡啶生成 4-(4-苯基-1,2,3-三唑-1-基)-2,2'-联吡啶 (2a), 4-(4-二茂铁基-1,2,3-三唑-1-基)-2,2'-联吡啶(2b)和4-[4-(吡啶-2-基)-1,2,3-三唑-1-基]-2,2'-联吡啶(2c) ）。然后制备并表征了 [Ru(p-cymene)(Cl)(L)]PF6 (3, L = 1; 4a, L = 2a; 4b, L = 2b) 形式的配合物。我们还报告了类似配体 4,4'-bisazido-2,2'-bipyridyl (1'), [Ru(p-cymene)(Cl)(1')]PF6 (3') 复合物的合成. 配合物 4a 和 4b 也通过另一种途径制备，其中
• Mononuclear Ruthenium(II) Complexes That Catalyze Water Oxidation
  作者：Huan-Wei Tseng、Ruifa Zong、James T. Muckerman、Randolph Thummel

  DOI：10.1021/ic8014817

  日期：2008.12.15

  Two series of mononuclear ruthenium(II) complexes involving polypyridine-type ligands have been prepared, and their ability to act as catalysts for water oxidation has been examined. One series is of the type [Ru(tpy)(NN)Cl](PF(6)) (tpy = 2,2'; 6,2''-terpyridine), where NN is one of 12 different bidentate ligands, and the other series includes various combinations of 4-picoline, 2,2'-bipyridine (bpy)

  制备了两个涉及聚吡啶型配体的单核钌（II）配合物，并研究了它们作为水氧化催化剂的能力。一个系列的类型为[Ru（tpy）（NN）Cl]（PF（6））（tpy = 2,2'; 6,2''-叔吡啶），其中NN是12种不同的双齿配体之一，并且其他系列包括4-picoline，2,2'-联吡啶（bpy）和tpy的各种组合，以及四齿2,9-联吡啶-2'-yl-1,10-菲咯啉（dpp）。已测量并报告了这些化合物的电子吸收和氧化还原数据。发现长波长金属到配体的电荷转移吸收以及第一氧化和还原电势与配合物的结构一致。在23个建筑群中，14催化水氧化，所有这些都含有tpy或dpp。动力学测量表明一级反应，并与催化剂回收实验一起反对RuO（2）的参与。提出了一种试探性机制，涉及受水攻击以形成关键的OO键的7个坐标的Ru（VI）= O物种。进行支持所提出的机制的密度泛函理论计算。