4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-2-(methylamino)-3-nitro-7,8-dihydro-4H-chromen 5(6H)-one | 1425057-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-2-(methylamino)-3-nitro-7,8-dihydro-4H-chromen 5(6H)-one
• CAS: 1425057-66-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: AYIMYXZOXOWKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 、 4-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-2-(methylamino)-3-nitro-7,8-dihydro-4H-chromen 5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  在催化剂和无溶剂条件下合成功能化 4H-chromen-5-one 衍生物的一锅实用方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在无催化剂和无溶剂条件下，通过一锅搅拌原料在 110 °C 下合成 4H-chromen-5-ones 的简便实用的方法。产物是通过环状 1,3-二羰基化合物、芳香醛和 (E)-N-甲基-1-(甲硫基)-2-硝基乙胺 (NMSM) 在短时间内反应获得的，收率良好至极好。这种简单且环境友好的方法无需使用昂贵的金属和腐蚀性催化剂、危险的有机溶剂和色谱分离。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1517218

文献信息

• An Efficient, One-Pot Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Chromen-5-ones and Pyrano[3,2-c]chromen-5-ones via a Tandem Knoevenagel–Michael–Cyclization Sequence
  作者：Paramasivan Perumal、Jayabal Kamalraja、Doraiswamy Muralidharan

  DOI：10.1055/s-0032-1317543

  日期：——

  facile, convenient, efficient, and high-yielding regio­selective synthesis of a combinatorial library of hitherto unreported highly functionalized chromen-5-ones and pyrano[3,2-c]chromen-5-ones has been developed by one-pot three-component coupling of substituted aromatic aldehydes, dimedone/4-hydroxycoumarin with NMSM in the presence of catalytic amount of piperidine in ethanol medium. This transformation

  迄今为止未报道的高度官能化的 chromen-5-ones 和 pyrano[3,2-c]chromen-5-ones 的组合库的简便、方便、高效和高产的区域选择性合成已由一锅三-在乙醇介质中催化量的哌啶存在下，取代的芳香醛、二甲酮/4-羟基香豆素与NMSM的组分偶联。这种转变大概是通过多米诺骨牌 Knoevenagel 缩合-迈克尔加成-分子间环化序列进行的，在一次操作中产生三个新键（两个 C-C 和一个 C-O）和一个立体中心。