(2S,3R,4R)-4-(4-Azido-2-hydroxymethyl-phenoxy)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 886734-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-(4-Azido-2-hydroxymethyl-phenoxy)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• CAS: 886734-16-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₈
• 分子量: 464.475
• InChiKey: FPWRPBCQEJNAPY-ZVZYQTTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  160.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-(4-Azido-2-hydroxymethyl-phenoxy)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4R)-4-(4-Azido-2-azidomethyl-phenoxy)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成丙烯醛酸的双叠氮基类似物，用于无放射性同位素的光亲和标记和生化研究。

  摘要：

  一种新型的含有一个具有两个不同类型的叠氮基官能团的苯基的丙烯醛酸类似物，其中一个是作为光亲和基团的芳族N3，通过光辐照与目标蛋白结合，另一个是烷基N3，其在光解后仍能存活。设计并合成了一个通过Staudinger-Bertozzi反应的检测基团来鉴定连接产物，该合成基团可能是无放射性同位素的生化探针，可能用于研究类卡因受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.083
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 焦磷酸硫胺素 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (2S,3R,4R)-4-(4-Azido-2-hydroxymethyl-phenoxy)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成丙烯醛酸的双叠氮基类似物，用于无放射性同位素的光亲和标记和生化研究。

  摘要：

  一种新型的含有一个具有两个不同类型的叠氮基官能团的苯基的丙烯醛酸类似物，其中一个是作为光亲和基团的芳族N3，通过光辐照与目标蛋白结合，另一个是烷基N3，其在光解后仍能存活。设计并合成了一个通过Staudinger-Bertozzi反应的检测基团来鉴定连接产物，该合成基团可能是无放射性同位素的生化探针，可能用于研究类卡因受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.083