(2S)-2-methyl-1,3-diphenyl-propan-1-one | 195832-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S)-2-methyl-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one；(S)-2-methyl-1,3-diphenyl-1-propanone；(S)-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one；(S)-2-methyl-1.3-diphenyl-propanone-(1)；(S)-2-Methyl-1.3-diphenyl-propanon-(1)
• CAS: 195832-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: SJWYBOAJDVDQBO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-methylpropene-3-one 在 C₄₈H₆₆IrNO₃PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱与亚砜-噻唑啉配体配合物催化的最小功能烯烃的不对称加氢反应的扩大范围

  摘要：

  我们已经用噻唑啉部分取代了恶唑啉基团，这是亚磷酸酯-恶唑啉配体家族中最成功的一种，用于最小功能化烯烃的Ir催化加氢。通过改变亚磷酸联芳酯基团的取代基/构型，开发了一个小的但在结构上很重要的亚磷酸Ir-噻唑啉预催化剂库（Ir- L1 - L2  a - e）。我们发现在配体设计中用噻唑啉部分取代恶唑啉在底物范围方面是有益的。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300189

文献信息

• Non-destructive Removal of the Bornanesultam Auxiliary in ?-SubstitutedN-Acylbornane-10,2-sultanis under Mild Conditions: An efficient synthesis of enantiomerically pure ketones and aldehydes
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christophe Darcel、Patrick Rochet、Stephane Rosset、Jef De Brabander

  DOI：10.1002/hlca.19970800502

  日期：1997.8.11

  two-step procedure involving a known mercaptolysis reaction followed by an [Fe(acac)3]-mediated coupling of the resulting S-benzyl thioesters with Grignard reagents. Furthermore, enantiomerically pure aldehydes 23 can be obtained from α-substituted N-acylbornane-10,2-sultams 6via a one-step reduction with (i-Bu)2AIH. No epimerization at the α-chiral center is observed during the cleavage reaction whereby

  α-替补Ñ -acylbornane-10，2 -sultams 6,9，和10可以被转换成纯对映异构体酮5. 13，和14，分别经由涉及已知mercaptolysis反应，随后通过的[Fe两步过程（acac）3 ]-介导的所得S-苄基硫酯与格氏试剂的偶联。此外，对映体纯的醛23可以通过（i-Bu）2的一步还原从α-取代的N-酰基冰片烷-10,2-杜鹃花6获得。AIH。在切割反应过程中未观察到在α-手性中心的差向异构体，由此回收了手性助剂，硼烷-10，2-sultam 1或ent - 1。通过使用这种方法，可以制备几种天然产物或其前体。
• Application of a Recyclable Pseudoephedrine Resin in Asymmetric Alkylations on Solid Phase
  作者：Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo0354950

  日期：2004.2.1

  A pseudoephedrine resin has been successfully employed in asymmetric alkylations on solid phase. Immobilized pseudoephedrine amides are conveniently prepared by the one-step attachment of pseudoephedrine to Merrifield resin through the hydroxyl group and subsequent acylation on nitrogen. Deprotonation and alkylation of the resin-bound amides proceeds smoothly. Ketones and alcohols are cleaved from

  伪麻黄碱树脂已成功用于固相不对称烷基化反应中。固定的伪麻黄碱酰胺可通过将伪麻黄碱通过羟基一步一步连接到Merrifield树脂并随后在氮上酰化来方便地制备。与树脂结合的酰胺的去质子化和烷基化反应顺利进行。酮和醇以高对映异构体过量和中等至良好的总收率从树脂上裂解下来。进行了手性酮和醇的小型文库的平行，不对称固相合成，以说明该方法的实用性。最后，伪麻黄碱树脂可以方便地回收和利用，而产物的收率或对映体过量没有明显损失。
• Pyranoside Phosphite–Oxazoline Ligands for the Highly Versatile and Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins. A Combined Theoretical and Experimental Study
  作者：Javier Mazuela、Per-Ola Norrby、Pher G. Andersson、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/ja204948k

  日期：2011.8.31

  A modular set of phosphite-oxazoline (P,N) ligands has been applied to the title reaction. Excellent ligands have been identified for a range of substrates, including previously challenging terminally disubstituted olefins, where we now have reached enantioselectivities of 99% for a range of substrates. The selectivity is best for minimally functionalized substrates with at least a moderate size difference

  一组模块化的亚磷酸酯-恶唑啉 (P,N) 配体已应用于标题反应。已经为一系列底物确定了优异的配体，包括以前具有挑战性的末端双取代烯烃，我们现在对一系列底物的对映选择性达到了 99%。选择性对于最少官能化的底物而言是最好的，在孪晶基团之间具有至少中等大小的差异。DFT 研究允许确定首选途径。对映选择性的计算预测给出了非常好的准确性。
• Indene Derived Phosphorus‐Thioether Ligands for the Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Olefins with Diverse Substitution Patterns and Different Functional Groups
  作者：Jèssica Margalef、Maria Biosca、Pol Cruz‐Sánchez、Xisco Caldentey、Carles Rodríguez‐Escrich、Oscar Pàmies、Miquel A. Pericàs、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.202100069

  日期：2021.10.5

  ether ligands have been tested in the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of a range of olefins (50 substrates in total). The presented ligands are synthesized in three steps from cheap indene and they are air-stable solids. Their modular architecture has been crucial to maximize the catalytic performance for each type of substrate. Improving most Ir-catalysts reported so far, this ligand family

  已经在 Ir 催化的一系列烯烃（总共 50 个底物）的不对称氢化中测试了一系列亚磷酸酯/亚膦酸酯 - 硫醚配体。所提出的配体是由廉价的茚分三步合​​成的，它们是空气稳定的固体。它们的模块化结构对于最大化每种类型底物的催化性能至关重要。改进了迄今为止报道的大多数 Ir 催化剂，该配体家族呈现出更广泛的底物范围，涵盖具有不同官能团的不同取代模式，范围从未官能化的烯烃，到具有较差配位基团的烯烃，再到具有配位官能团的烯烃。α,β-不饱和无环和环状酯、酮和酰胺以 83% 到 99% ee 的对映选择性氢化。对于具有挑战性的底物，例如未官能化的 1,1'-二取代烯烃、官能化的三和 1,1'-二取代乙烯基膦酸酯和 β-环状烯酰胺，也实现了 91% 至 98% ee 的对映选择性。当使用环境友好的 1,2-碳酸亚丙酯作为溶剂时，Ir-配体组件的催化性能得以保持。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Isomerization of Secondary Allylic Alcohols
  作者：Tang-Lin Liu、Teng Wei Ng、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.7b01096

  日期：2017.3.15

  The first catalytic enantioselective isomerization of secondary allylic alcohols to access ketones with a α-tertiary stereocenter is presented. The racemic allylic alcohol substrates can be converted to the enantioenriched ketone products in a stereoconvergent fashion. The use of commercially available catalysts and mild reaction conditions makes this an attractive method in stereoselective synthesis

  介绍了仲烯丙醇的第一个催化对映选择性异构化以获取具有 α-叔立体中心的酮。外消旋烯丙醇底物可以立体会聚方式转化为对映体富集的酮产物。使用市售催化剂和温和的反应条件使其成为立体选择性合成中的一种有吸引力的方法。