2-(1H-benzimidazol-2-yl)–4-nitrophenol | 88016-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)–4-nitrophenol
• 英文别名: 2-(2'-hydroxy-5'-nitrophenyl)-benzimidazol；2-(5-nitro-2-hydroxyphenyl)benzoimidazole；2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-4-nitro-phenol；2-<5-Nitro-2-hydroxy-phenyl>-benzimidazol；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-nitrophenol
• CAS: 88016-66-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: UGHSPDKSELQUHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  327 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  536.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄醇 、 邻苯二胺 在 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到2-(1H-benzimidazol-2-yl)–4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  固定化漆酶和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）组成的磁性多相生物催化剂，用于在温和的反应条件下绿色二锅级联合成2取代的苯并咪唑和苯并恶唑衍生物

  摘要：

  通过将化学和生化物种固定在磁性纳米颗粒上，可重复使用的高性能多相催化剂的设计可简化，快速且清洁的分离过程，从而提高了催化系统的效率。使用戊二醛作为偶联剂，将漆酶和4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基分别固定在胺官能化的氧化铁（II，III）纳米粒子上。所制备的催化剂用于合成12个苯并恶唑和苯并咪唑衍生物。一锅，两步酶促好氧氧化反应包括原位缩合反应。用芳族胺制备水杨醛衍生物，然后进行酶促脱氢过程。最佳反应条件包括在40°C下柠檬酸缓冲液（10 mM，pH 4.5）孵育10 h和包含固定化漆酶（80 mg，100 U）和固定化2,2,6,6-的非均相催化剂四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）（40 mg，2 mol％）。10次​​运行后，催化剂保留了其初始活性的85％以上。除了可以重复使用而不会对性能造成重大损失外，该催化系统的环保特性还包括其高催化活性和使用外部磁体从反应混合物中回收的便捷性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800459

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• Synthesis, characterization and DPPH scavenging activity of some benzimidazole derivatives
  作者：F. Odame、J. Krause、E. C. Hosten、R. Betz、K. Lobb、Z. R. Tshentu、C. L. Frost

  DOI：10.4314/bcse.v32i2.8

  日期：——

  achieved. The compounds have been characterized by IR, NMR, micoranalysis, and GC-MS. The reaction for the formation of benzimidazoles has been monitored with 1 H NMR and IR. The crystal structures of two derivatives, 2-(2-chlorophenyl)-1 H -benzimidazole and 2-(1 H -benzimidazol-2-yl)-4-nitrophenol, are presented. A study of the DPPH scavenging activity of these compounds showed that 2-(1 H -benzimidazol-2-yl)phenol

  已经实现了碱催化的醛向苯并咪唑的转化。该化合物已通过IR，NMR，微量分析和GC-MS进行了表征。用1 H NMR和IR监测形成苯并咪唑的反应。给出了两种衍生物2-（2-氯苯基）-1H-苯并咪唑和2-（1H-苯并咪唑-2-基）-4-硝基苯酚的晶体结构。对这些化合物的DPPH清除活性的研究表明，2-（1 H-苯并咪唑-2-基）苯酚（2），2-对甲苯基-1 H-苯并咪唑（3）和2-（4-甲氧基苯基） -1 H-苯并咪唑（7）的IC 50值为1974、773和800 µM。关键词：苯并咪唑，邻苯二胺，醛，碱催化，DPPH清除活性。化学 Soc。埃塞俄比亚。2018，32（2），271-284。DOI：https：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v32i2.8
• Beger, J.; Wagner, G.; Uhlig, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 5, p. 708 - 718
  作者：Beger, J.、Wagner, G.、Uhlig, E.、Dinjus, U.

  DOI：——

  日期：——