6-O-acetyl-3-{(acetyloxy)[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]amino}-1,2,3-trideoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hex-1-enitol | 845817-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-3-{(acetyloxy)[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]amino}-1,2,3-trideoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hex-1-enitol
• CAS: 845817-28-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: MFTVLGTWKHVQNL-MHTWAQMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-3-{(acetyloxy)[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]amino}-1,2,3-trideoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hex-1-enitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到6-O-acetyl-3-{(acetyloxy)[(1R)-1-phenylpropyl]amino}-1,2,3-trideoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂双重添加到N-糖基硝酮：构建对映纯氮杂杂环的新工具。

  摘要：

  [反应：请参见文本] C-苯基-N-赤藓糖基硝基3表现为C1，C1'双亲电子体，以多米诺方式两次加入格氏试剂以得到无环羟胺4。该反应在0摄氏度下进行不同程度的非对映选择性，从中等到良好，主要取决于所使用的有机镁试剂。通过闭环易位关键步骤合成吡咯并ze庚因12已举例说明了化合物4的有用性。

  DOI：

  10.1021/ol047691e
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-N-(phenylmethylene)furo[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine N-oxide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-O-acetyl-3-{(acetyloxy)[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]amino}-1,2,3-trideoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂双重添加到N-糖基硝酮：构建对映纯氮杂杂环的新工具。

  摘要：

  [反应：请参见文本] C-苯基-N-赤藓糖基硝基3表现为C1，C1'双亲电子体，以多米诺方式两次加入格氏试剂以得到无环羟胺4。该反应在0摄氏度下进行不同程度的非对映选择性，从中等到良好，主要取决于所使用的有机镁试剂。通过闭环易位关键步骤合成吡咯并ze庚因12已举例说明了化合物4的有用性。

  DOI：

  10.1021/ol047691e