D,L-[α-²H]-Trp | 80525-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: D,L-[α-²H]-Trp
• 英文别名: alpha deuterated tryptophan；2-amino-2-deuterio-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 80525-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 205.221
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 (S,S)-4,5-dimesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine 、 重水 、 3,5-二氯水杨醛 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 D,L-[α-²H]-Trp
  参考文献：
  名称：

  L-丙氨酸催化立体转化为氘代D-丙氨酸

  摘要：

  已开发了非手性吡pyr醛类似物和手性碱的组合，用于催化L-丙氨酸的氘化和立体化学转化，从而在温和条件下（中性pD和25°C）得到氘化的D-丙氨酸，而无需使用任何保护基。该系统还可以用于催化D-丙氨酸氘化并保留立体化学，得到氘化的D-丙氨酸。因此，可以将丙氨酸的外消旋混合物催化氘化，得到对映体过量的氘化D。丙氨酸 尽管热力学第二定律禁止了丙氨酸的催化脱硫，但该系统可用于氘化的丙氨酸的催化脱硫。这种绿色和仿生的催化立体控制方法为有效的氨基酸转化提供了见识。

  DOI：

  10.1002/anie.201503616

文献信息

• Mechanistic study of the radical SAM-dependent amine dehydrogenation reactions
  作者：Xinjian Ji、Wan-Qiu Liu、Shuguang Yuan、Yue Yin、Wei Ding、Qi Zhang

  DOI：10.1039/c6cc05661j

  日期：——

  The radical SAM enzyme NosL catalyzes the conversion of L-Trp to 3-methyl-2-indolic acid, and this reaction is initiated by the 5ˊ-deoxyadenosyl (dAdo) radical-mediated hydrogen abstraction from the L-Trp amino group....

  自由基SAM酶NosL催化L-Trp转化为3-甲基-2-吲哚酸，该反应是由5′-脱氧腺苷基（dAdo）自由基介导的L-Trp氨基夺氢而引发的。 。
• HOSHINO, TSUTOMU;TAKANO, TSUYOSHI;HORI, SHIGEKI;OGASAWARA, NAGAHIRO, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 10, 2733-2741
  作者：HOSHINO, TSUTOMU、TAKANO, TSUYOSHI、HORI, SHIGEKI、OGASAWARA, NAGAHIRO

  DOI：——

  日期：——