(+/-)-O-allyl 3-hydroxy-2-(hydroxyphenyl)methylbutanohydroxamate | 236737-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-O-allyl 3-hydroxy-2-(hydroxyphenyl)methylbutanohydroxamate
• 英文别名: 3-hydroxy-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-N-prop-2-enoxybutanamide
• CAS: 236737-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: CYXVKSHYKBCWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-O-allyl 3-hydroxy-2-(hydroxyphenyl)methylbutanohydroxamate 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以12%的产率得到(+/-)-trans-1-(allyloxy)-3-<(hydroxyphenyl)methyl>-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  阐明α-N-磺酰氧基-β-内酰胺抑制大肠杆菌TEM-1β-内酰胺酶的抑制机制和X射线结构

  摘要：

  A 类 β-内酰胺酶被最近描述的新型单环 β-内酰胺灭活 (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5938)。合成了此类化合物 (±)-trans-1-N-(tosyloxy)-3-(1-hydroxyethyl)-4-phenyl-2-azetidinone，显示可酰化 TEM 的活性位点-来自大肠杆菌的 1 β-内酰胺酶迅速，并抵抗脱酰基作用数天。酶抑制剂复合物的晶体结构在 1.95 A 分辨率下测定。这种酰基酶种类的三维结构特征和机理研究表明，活性位点丝氨酸的酰化导致了灭活剂的断裂，并且酯羰基氧在氧阴离子孔之外。该酯羰基与 Glu-166 侧链的质子化形式形成强氢键，正常催化过程中典型酰基酶中间体脱酰基的一般基础。此外，活动站点内的交互要求存在...

  DOI：

  10.1021/ja990400q
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-hydroxy-2-<(1-hydroxy-1-phenyl)methyl>butanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-O-allyl 3-hydroxy-2-(hydroxyphenyl)methylbutanohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  阐明α-N-磺酰氧基-β-内酰胺抑制大肠杆菌TEM-1β-内酰胺酶的抑制机制和X射线结构

  摘要：

  A 类 β-内酰胺酶被最近描述的新型单环 β-内酰胺灭活 (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5938)。合成了此类化合物 (±)-trans-1-N-(tosyloxy)-3-(1-hydroxyethyl)-4-phenyl-2-azetidinone，显示可酰化 TEM 的活性位点-来自大肠杆菌的 1 β-内酰胺酶迅速，并抵抗脱酰基作用数天。酶抑制剂复合物的晶体结构在 1.95 A 分辨率下测定。这种酰基酶种类的三维结构特征和机理研究表明，活性位点丝氨酸的酰化导致了灭活剂的断裂，并且酯羰基氧在氧阴离子孔之外。该酯羰基与 Glu-166 侧链的质子化形式形成强氢键，正常催化过程中典型酰基酶中间体脱酰基的一般基础。此外，活动站点内的交互要求存在...

  DOI：

  10.1021/ja990400q